Ringo Starr aveva sposato Maureen Cox, in origine parrucchiera di Liverpool, l'11 febbraio 1965[2] ed aveva divorziato da lei nel 1975[3]. Dopo essersi risposata, la donna contrasse, nel 1994, la leucemia, e non servirono a nulla le tentate cure: il 30 dicembre l'ex-Beatles girl morì, lasciando Starr, che era anche lui al capezzale, "devastato"[4]. Paul McCartney, quando apprese la notizia della morte della Cox, non riusciva a pensare ad altro, per cui scrisse Little Willow al posto di una lettera, sperando così di aiutare la famiglia della donna. Macca parla di mattina[5].
Little Willow venne iniziata il 21 novembre 1995, lo stesso giorno della pubblicazione dell'Anthology 1; il sound di Flaming Pie era stato proprio ispirato dal progetto The Beatles Anthology. A differenza di Really Love You e Beautiful Night dello stesso album, nelle quali Ringo suona la batteria, canta nella seconda e co-scrive la prima assieme all'amico ed ex-compagno dei Beatles, su questo brano non c'è alcun suo contributo musicale[1], sebbene avesse riallaciato i rapporti con la Cox[4]. L'unico altro musicista ad apparire oltre McCartney sulla traccia è Jeff Lynne, che la co-produce con l'ex-beatle[1].
Il critico musicale Stephen Thomas Erlewine di AllMusic ha contrassegnato Little Willow come uno dei numeri migliori di McCartney apparsi su Flaming Pie, ed ha affermato che è uno dei momenti "dolci" del disco in cui Macca lavora su "piccola scala", contrapponendosi a giganteschi arrangiamenti di altre canzoni od a brani ben più rock[6]. Il sito Sputnikmusic annovera invece questo pezzo come uno dei tesori nascosti "fino al primo ascolto" dell'album[8], mentre Altrockchick afferma che si tratta di una bella canzone commovente, delicata e toccante sul tema della morte, difficile da capire per i bambini di Maureen Cox[9]; mentre i tre figli avuti dal matrimonio con Starr erano tutti ventenni al momento della morte della madre, Augusta, la figlia di secondo letto, avuta con Isaac Tigrett, aveva soli sette anni[10].
^(EN) Donna Di Giacomo ed altri, Maureen Cox Starkey, su findagrave.com, Find a Grave. URL consultato il 17 agosto 2014 (archiviato dall'url originale il 19 agosto 2014).