Litio diisopropilammide

Litio diisopropilammide
Il litio diisopropilammide
Il litio diisopropilammide
Nome IUPAC
Litio diisopropilamide
Nomi alternativi
LDA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H14LiN o LiN(C3H7)2
Massa molecolare (u)107,1233
Numero CAS4111-54-0
Numero EINECS223-893-0
PubChem2724682
SMILES
[Li+].CC(C)[N-]C(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,79
Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K36
Solubilità in acquareazione esotermica
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo tossico a lungo termine infiammabile
pericolo
Frasi H250 - 261 - 314 - 361
Consigli P222 - 231+232 - 280 - 305+351+338 - 310 - 422 [1][2]
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Il litio diisopropilammide è un composto chimico con formula molecolare [(CH3)2CH]2NLi. Viene generalmente abbreviato in LDA, ed è una base forte (pKa=36), comunemente utilizzata in chimica organica per deprotonare acidi deboli. Ottiene un vasto impiego per via della sua solubilità in reagenti non polari, come molti composti organici, e poiché è una base non nucleofila si evitano reazioni indesiderate.

Caratteristiche chimiche

Preparazione

L'LDA è comunemente preparato dal trattamento in tetraidrofurano raffreddato a -78 °C di una soluzione di diisopropilammina con n-butillitio.

Reattività

Il valore di pKa del litio diisopropilammide permette la deprotonazione di molte sostanze come alcoli, acidi carbossilici, chetoni e aldeidi che posseggono un atomo di idrogeno nella posizione alfa, permettendo così la formazione di ioni enolato. Se si è in presenza di un substrato come un chetone asimmetrico con due posizioni enolizzabili non equivalenti, se la reazione avviene sotto controllo cinetico (basse temperature, lieve eccesso di base, solvente aprotico dipolare) si ottiene l'enolato meno sostituito, ovvero il prodotto derivante dalla rimozione dell'idrogeno meno ingrombato, mentre se si è in condizioni di controllo termodinamico (eccesso di chetone, equilibrio tra la forma protonata e l'enolato), si forma l'enolato più sostituito, il quale è il prodotto più stabile[3]. Gli alcheni più sostituiti infatti sono stabilizzati dalla iperconiugazione con la posizione allilica, come descritto dalla regola di Zaitsev. Si possono osservare discrepanze da quanto sopra descritto nel caso vi sia la presenza di strain 1,3-allilico nei prodotti che porti ad una variazione della regioselettività desiderata[4].

Note

  1. ^ Conservare sotto gas inerte.
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 09.09.2011
  3. ^ A.Carey, R.J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Part B, Springer, 2007, ISBN 978-0-387-68350-8.
  4. ^ R.L Augustine, Carbon-Carbon bond formation, New York, Marcel Dekker Inc., 1979, ISBN 9780824767877.

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