Nato in Florida, ma vissuto nel sud della California dall'età di 6 mesi, Freese cresce in una famiglia di musicisti (il padre dirigeva la Disneyland Band, la madre è pianista classica), ed inizia a suonare la batteria intorno agli 8 anni studiandola professionalmente all'età di 12. Dopo tre anni inizia a registrare e suonare in piccoli tour.
Dal 1997 al 2000 ha collaborato, come turnista, con i Guns'n'Roses.
Nel 1998 realizza un EP di sei tracce, da lui interamente scritto e suonato, intitolato Destroy the Earth as Soon as Possible, pubblicato sotto lo pseudonimo "Princess". Nel 2000 pubblica il suo primo album, The Notorious One Man Orgy, con ospiti vari.
Dal 1º al 30 aprile 2005 accompagna Sting nel Broken Music Tour, e dallo stesso anno al 2008 è in tour con i Nine Inch Nails.
Nel 2009 pubblica il suo secondo album, Since 1972, in vendita esclusivamente presso il suo sito ufficiale.
Per tutto il 2009 è impegnato in tour con i Weezer, con Sting, con i Vandals e con i Devo, ed è il principale batterista nell'album omonimo del chitarrista Slash (Guns N' Roses, Velvet Revolver), pubblicato il 9 aprile 2010.
Dal 2011 è membro delle band The Vandals e Devo, e nello stesso periodo suona da turnista nei concerti dei Paramore in seguito all'abbandono della band del batterista Zac Farro.
Nell'agosto 2021, si è unito agli Offspring nel loro tour dopo che la band ha licenziato il loro ex batterista Pete Parada dal gruppo a causa del suo stato di vaccinazione contro il COVID-19[1]
È stato annunciato come nuovo batterista dei Foo Fighters nel corso di un concerto in live streaming il 21 maggio 2023, prendendo il posto di Taylor Hawkins deceduto il 25 marzo 2022.
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