Bambina prodigio, convinta vegetariana, figlia di Gerald e Jill Ireland, ha due fratelli (Sophie ed Isaac), e ha coltivato l'amore per la musica fin dall'infanzia; la nonna Shirley Ireland era una cantante e il nonno un pianista.[4]
La sua attitudine per il canto e per lo spettacolo in generale si è manifestata in tenera età. A 6 anni si esibiva come voce solista in uno spettacolo teatrale natalizio – Little Star – organizzato nella sua scuola, la Cobham School.[4][5] Al termine di una rappresentazione, un insegnante ha avvicinato i genitori di Hayley per incoraggiarli ad avviare la bambina allo studio della musica e canto. È stato così che ha iniziato a studiare violino, pianoforte e flauto dolce. Contestualmente ha continuato a partecipare a spettacoli musicali e di danza; a 11 anni era salita sul palcoscenico più di quaranta volte ricoprendo anche ruoli maschili.[6]
A 12 anni, Westenra è entrata per la prima volta in uno studio di registrazione per l'incisione dell'album Walking in the Air, un demo creato a beneficio di amici e familiari e stampato in un migliaio di copie. Con la pubblicazione a larga diffusione, nel 2003, del suo album Pure ha preso avvio la carriera che l'ha portata in giro per il mondo facendone una star di livello internazionale.
Ha raggiunto la celebrità all'età di 16 anni con la pubblicazione, su scala internazionale, del suo primo album discografico, Pure, che ha raggiunto il primo posto nelle classifiche di vendita per la musica classica nel Regno Unito, totalizzando oltre 4 milioni di copie vendute diventando così l'album classico più venduto dal 2000 a oggi (circa ventimila copie nella prima settimana).
Sue canzoni sono state inserite fra le musiche del videogioco per il NintendoWiiEndless Ocean (Prayer – dall'album Odyssey – ne è il motivo conduttore).
Nella primavera 2010 ha iniziato a lavorare su un nuovo album, Paradiso, con la collaborazione di Ennio Morricone. L'album è stato pubblicato in Nuova Zelanda il 18 aprile 2011[7], in Italia il 20 settembre. Il 15 settembre è stata ospite alla prima puntata della trasmissione Io canto (programma televisivo)condotta da Gerry Scotti e trasmessa in diretta su Canale 5 in prima serata.
^abFonte: Hayley Westenra: Live from New Zealand, DVD, 2005, Universal Music
^Cobham music wing named for Hayley, in The Press NZ, 24 aprile 2007. URL consultato il 26 agosto 2007 (archiviato dall'url originale il 13 marzo 2008).