Guglielmo II d'Olanda raffigurato sul proprio sigillo personale. Intorno alla scritta in latino "WILLELMUS DEI GRATIA ROMANORUM REX SEMPER AUGUSTUS" (Guglielmo, per grazia di Dio, Re dei Romani Sempre Augusto)
Il 19 luglio 1234, suo padre, Fiorenzo fu ucciso durante un torneo a Corbie in Francia. Secondo il capitolo nº 69b della Chronologia Johannes de Beke, Fiorenzo, durante il torneo, per le galanterie rivolte a Matilde di Dammartin, la moglie del conte di Clermont-en-Beauvaisis, Filippo Hurepel di Clermont (figlio del re di FranciaFilippo II Augusto e della sua terza sposa Agnese di Merania e fratellastro di Luigi, futuro Luigi VIII di Francia), ne aveva suscitato un'ira feroce e prontamente gli aveva scatenato contro i suoi armigeri francesi e, mentre Fiorenzo cercava di resistere agli attacchi, il conte di Clermont lo colpì con violenza uccidendolo[18]. Pare che vi fu la reazione degli armigeri germanici e il conte di Kleve, Teodorico V, uccise Filippo, conte di Clermont, vendicando Fiorenzo[18]. Il corpo di Fiorenzo fu trasportato in Olanda e sepolto nell'abbazia di Rijnsburg[18]. Guglielmo, in quanto primogenito, secondo il capitolo nº 70a della Chronologia Johannes de Beke, succedette al padre Fiorenzo, come Guglielmo II, conte d'Olanda[19], sotto la tutela dello zio Ottone[18], vescovo di Utrecht, mentre la reggenza veniva esercitata dall'altro zio, Guglielmo d'Olanda[12], come ci viene anche confermato dal documento nº 566 dell'Oorkondenboek Holland, datato 1235, in cui Guglielmo viene definito tutore dell'Olanda (Wilhelmus tutor Hollandiæ)[20]. Dopo la morte di Guglielmo la reggenza passò ad Ottone[12].
Dopo che Guglielmo aveva raggiunto la maggior età, sua madre, Matilde ne divenne consigliera[12] ed il fratello, Fiorenzo collaborò con lui, soprattutto, dopo l'elezione di Guglielmo II a anti-re dei Romani, Fiorenzo divenne il reggente della contea d'Olanda, tanto da meritarsi il soprannome di Tutore (Voogt in olandese).
Quando Enrico Raspe (eletto anti-re in opposizione a Federico II), morì, il partito filo-papale (su proposta di suo zio, Enrico II di Brabante) lo elesse re dei Romani, il 3 ottobre 1247, a Worringen (Colonia)[23], perché nessun altro principe dell'Impero era disposto a proseguire la lotta alla casa degli Hohenstaufen (Svevi). La città di Colonia in quello stesso mese, in un primo momento gli vietò l'ingresso in città; glielo permise solo dopo che Guglielmo aveva fatto eccezionali concessioni alla città[24]. Guglielmo venne incoronato dall'arcivescovo di Colonia ad Aquisgrana, conquistata dopo un lungo assedio, il 1º novembre 1248[23]. Dovette però far ritorno in Olanda, perché la maggior parte dei principi si pronunciò a favore di Federico II, mentre gli altri non erano disposti a riconoscerlo solo in cambio di lauti compensi[23].
Nel 1249, Guglielmo diede la sorella, Margherita, in sposa a Ermanno I (1224 circa - Aschach1290), conte di Henneberg, Coburgo, Schmalkalden, Eisfeld e Hildburghausen, come ci viene confermato dal documento nº 819, datato 12 luglio (quarto nona julii) 1249 (CC° XL° VIIII°), dell'Oorkondenboek Holland, che certifica il contratto di matrimonio, specificando la dote in proprietà e denaro[25]. In quello stesso anno, Guglielmo fece una seconda campagna lungo il Reno, senza migliorare la sua posizione: era il re solo nella regione del Basso Reno, nella Germania orientale era ignorato e nella Germania meridionale incontrava una forte resistenza[26]. Nel 1250, Guglielmo era intenzionato a recarsi in Italia, ma uno scontro con Corrado IV di Svevia lo bloccò[27].
Fu solamente a partire dal 1251, dopo la morte di Federico II (dicembre 1250[26]), e con suo figlio Corrado IV costretto ad affrettarsi in Italia (Guglielmo, nel mese di aprile 1251 incontrò il papa Innocenzo IV a Lione, per concordare le mosse contro Corrado IV[28]), che Guglielmo cominciò ad avere un seguito in Germania, grazie a dimostrazioni di benevolenza e a cessione di feudi[29], ma soprattutto il suo matrimonio del 25 gennaio 1252, con Elisabetta di Brunswick-Lüneburg, figlia del duca di Brunswick, che trovò appoggio tra i duchi della parte orientale della Germania[29], che non soddisfatti della prima sua elezione, pretesero una nuova elezione che avvenne a Brunswick[30], il 25 marzo 1252[29], dove oltre ai voti degli ecclesiastici ottenne anche i voti degli elettori di Sassonia e Brandeburgo (lautamente ricompensati)[31].
Dopo la seconda elezione a re dei Romani, le relazioni tra la contea d'Olanda e la contea delle Fiandre peggiorarono[32], soprattutto quando si schierò con Giovanni d'Avesnes, che era suo cognato, contro la Casa dei Dampierre, nella guerra che, dal 1244, opponeva i figli di primo letto contro i figli di secondo letto, della contessa di Fiandra, Margherita II[33] (già nel 1246, Margherita, che era sia contessa delle Fiandre che contessa di Hainaut e che odiava il figlio maggiore, Giovanni d'Avesnes[34], cognato e alleato di Guglielmo II, aveva offerto al fratello del re di Francia, Luigi IX, il conte di Provenza, Carlo I d'Angiò, la contea di Hainaut e la tutela delle Fiandre per conto della Casa dei Dampierre[34] Secondo il The Formation of the German College of Electors in the mid-Thirteenth Century (non consultato), Guido di Dampierre, nel 1253 invase l'Olanda e occupò l'isola di Walcheren, in Zelanda, ma Fiorenzo lo affrontò e, nel mese di luglio, lo sconfisse a Westkappel[35], catturando la flotta fiamminga e facendo numerosi prigionieri, tra cui Guido di Dampierre e suo fratello Giovanni, come ci viene confermato dagli Annales Parchenses[36].
Nel 1254, i rapporti di Guglielmo coi vescovi renani, artefici delle sue elezioni, erano di ostilità e la popolarità di Guglielmo era in calo, anche in Olanda[37]; soprattutto il vescovo di Colonia, Corrado di Hochstaden, fu il più attivo tra gli oppositori e si alleò con Margherita II delle Fiandre e con Carlo I d'Angiò, che si coalizzarono contro Guglielmo[37]. Alla morte di Corrado IV, nel maggio 1254, la corona di Guglielmo venne riconosciuta senza opposizioni significative[37]. Guglielmo, per difendere l'ordine nel regno fu favorevole alla formazione di una lega tra le città tedesche, che includeva anche i vescovi e la nobiltà locale[38]; la lega nell'ottobre del 1254 lo riconobbe re e nella Dieta di Worms, del febbraio 1255, fu presente al giuramento di pace[38]. All'interno della lega però cominciarono a sorgere contrapposizioni tra le città e i nobili che spesso ostacolavano il lavoro stesso della lega e le difficoltà aumentarono quando Guglielmo si scontrò col vescovo di Colonia, Corrado di Hochstaden, che tentò di far deporre Guglielmo e far eleggere il re di Boemia, Ottocaro II[39]; solo l'intervento del nuovo papa, Alessandro IV, fece fermare la cospirazione[39].
Dopo aver condotto una campagna vittoriosa contro Margherita II delle Fiandre, all'inizio del 1256, Guglielmo si apprestò a sottomettere i Frisoni che si erano ribellati. Durante le operazioni, nei pressi di Hoogwoud, attraversando uno specchio d'acqua ghiacciato, il suo cavallo spezzò la crosta di ghiaccio, ed egli cadde nell'acqua gelata. Fu così catturato dai Frisoni, che lo uccisero[40] e ne occultarono il cadavere, che venne trovato solo nel 1282 (come conferma il capitolo 74c della Chronologia Johannes de Beke[41], che prosegue ricordando che Fiorenzo V trasferì le ossa del padre a Utrecht, dove furono celebrate le esequie e poi furono tumulate nell'abbazia di Middelburg[41], accanto alla moglie Elisabetta) dal suo successore (come conferma il capitolo 73a della Chronologia Johannes de Beke[42]), il figlio, Fiorenzo V. La morte di Guglielmo ci viene ricordata anche dagli Annales Blandinienses[43]; la morte di Guglielmo viene ricordata anche dal capitolo nº 72i della Chronologia Johannes de Beke[44], che continua ricordando che la sorella Riccarda iniziò la costruzione di un monastero in suffragio dell'anima di Guglielmo[44]. La morte di Guglielmo viene descritta da un cronista anonimo nella Chronique anonyme de Reims: Il re dei Romani aveva sentito di una sollevazione in Frisia. Dopo aver raccolto un esercito si recò in Frisia per reprimere la sollevazione con la forza. Ma non conosceva bene la zona, e accadde che un giorno uscì dall'accampamento con un grande cavallo e poche persone al seguito, e arrivando a un canale, dove c'era una grande folla di contadini, il re volle saltare il canale, ma il suo cavallo era troppo pesante e il canale era ampio per cui il re cadde dentro. Il cavallo rimase immerso nel fango fino alla pancia, e il suo seguito non poteva intervenire ad aiutarlo. Quando i contadini si resero conto che il re era in loro potere, lo circondarono e lo uccisero[45]
Dopo la morte di Guglielmo, nel 1257, vennero eletti, in contrapposizione due re dei Romani: Riccardo di Cornovaglia e Alfonso X di Castiglia[46][47]. Dopo la morte di Guglielmo, i rapporti con la contea di Fiandra si normalizzarono, tanto che, dopo che erano stati risarciti i danni della guerra in Zelanda, secondo gli Annales Blandinienses, Fiorenzo de Voogt, citato come fratello di Guglielmo (Willelmi regis Alemannie et Florentii, fratris suis) liberò i fratelli Dampierre e si fidanzò con una delle figlie di Guido[48]; il merito era anche di Luigi IX, che, dopo essere rientrato in Francia, alla fine dell'estate del 1254, reduce dalla Settima crociata, si adoperò per mettere fine alla guerra Fiandre-Hainaut, che coinvolgeva anche suo fratello, Carlo. Con il lodo arbitrale di Peronne, del settembre 1256, Giovanni d'Avesnes ottenne definitivamente la contea di Hainaut, ma si riconobbe vassallo di Carlo I d'Angiò[34].
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Bernd Schneidmüller/Stefan Weinfurter (ed.): Die deutschen Herrscher des Mittelalters, Historische Porträts von Heinrich I. bis Maximilian I., C.H. Beck: Monaco di Baviera 2003