Inizia la sua carriera nel Charlton Athletic ma, alla fine della stagione, non prenderà parte a neanche una partita. Si trasferisce quindi al Maidstone Utd dove inizia a giocare. Alla fine della stagione si trasferirà al Gillingham F.C. dove inizia a giocare regolarmente, fino a passare, nel 1994, al Peterborough United.
Giocò una sola stagione per il Peterborough, infatti alla fine dell'anno si trasferì al Birmingham City.
Dopo appena 12 mesi dall'arrivo al Birmingham, si trasferì nuovamente, questa volta al Coventry City. Giocò cinque stagioni per il Coventry, rinforzando la sua posizione in Nazionale.
Dopo il Mondiale passò al West Ham United. Dopo un anno andò al Sunderland, dove venne chiamato dall'ex CT che lo aveva portato ai Mondiali, Mick McCarthy. Alla fine Breen si svincolò dal club. Questo fu il suo terzo svincolo, dopo quelli dal Coventry e dal West Ham.
Poi venne messo sotto contratto dal Wolverhampton dove giocò per due anni. Nel marzo 2008 ha rescisso il suo contratto un'altra volta.
Nel dicembre 2008 ha firmato con il Barnet, in cui, oltre al ruolo di calciatore, dal giugno 2009 ha assunto anche l'incarico di vice-allenatore. Ha lasciato il club nel 2010.
Nazionale
Venne convocato per la prima volta in Nazionale Irlandese nel 1996, con la quale esordì il 2 giugno 1996 in un'amichevole contro la Croazia finita 2-2.
Nel 2006 abbandona la Nazionale, per cui ha giocato 63 partite, segnando 7 goal. Giocò la sua ultima partita in un'amichevole giocata contro i Paesi Bassi.
Statistiche
Cronologia presenze in Nazionale
Cronologia completa delle presenze e delle reti in nazionale ― Irlanda
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