Shikamaru lavora in un ufficio ma si annoia e lo fa solo finché Naruto non diventerà Hokage. A un incontro dell'Alleanza Shinobi, Shikamaru e altri ambasciatori del villaggio discutono del declino delle missioni ninja e Temari sospetta che Shikamaru stia nascondendo qualcosa. Quando fa rapporto a Kakashi, Shikamaru rivela i sospetti che la Terra del Silenzio sia responsabile dell'aumento dei ninja scomparsi e Konoha sta indagando. Sai è già stato inviato sul posto a controllare. Tuttavia i rapporti di Sai sembrano sospetti e Kakashi vuole mandare Shikamaru ad assassinare o catturare il leader, Gengo, con l'aiuto di due Anbu, Ro e Soku. Shikamaru cena con Ino e Choji e visita le tombe di suo padre e Asuma, e viene raggiunto da Mirai e Kurenai. Al mattino, Shikamaru si prepara per partire e incontra Naruto per un momento prima di arrivare ai cancelli del villaggio.

Shikamaru, Soku e Ro arrivano alla Terra del Silenzio. Cercano di travestirsi per arrivare al posto di blocco, ma scoprono che è pesantemente sorvegliato. Si dirigono all'ultima posizione di Sai, che è una locanda e Shikamaru cerca di ottenere informazioni giocando a shogi con un abitante del villaggio. Soku è costernata dal fatto che gli shinobi siano visti come pedine usa e getta per i cittadini. Sfoga la sua frustrazione mentre parla con un cameriere Komori e considera di disertare Konoha, il che la allontana da Shikamaru e Ro. Va al posto di blocco per dimostrare il suo valore e vede che Komori è un membro dell'unità di Gengo, poiché voleva vedere di persona l'abilità di Soku. Shikamaru e Ro cercano di fermarla, ma apparentemente vengono uccisi da Soku. Una volta superato il posto di blocco, Soku mette KO Komori e incontra Shikamaru e Ro (che erano rimasti vittima di una finta trance mortale) per guidarli all'interno della Terra del Silenzio.

Shikamaru mostra a Rō le poche informazioni che hanno su Gengo. Soku si riunisce a Rō e Shikamaru e li informa che nessuno sa nulla di Gengo o del suo castello. Girano per la Terra del Silenzio e trovano un ninja scomparso di Konoha, Minoichi, che rapiscono per saperne di più su Gengo. Più tardi quella notte, Gengo appare per un discorso pubblico e rivela un infiltrato, Sai, per il quale la folla chiede la sua morte. Mentre le parole di Gengo iniziano a influenzarli, Shikamaru e Rō creano un diversivo per cercare di salvare Sai, ma lui li attacca, essendo sotto una specie di controllo mentale da parte di Gengo. Le parole di Gengo influenzano anche Rō e Soku che cercano di convertire Shikamaru, ma lui si strangola con la sua stessa ombra per evitarlo.

Mentre Shikamaru insegue Gengo attraverso il suo castello, la tecnica di Gengo su Sai, Rō e Soku si indebolisce mentre combattono con Ino, Chōji e Temari. Gengo attira Shikamaru in una stanza buia in modo che non possa usare le sue ombre e che il suo udito diventi vulnerabile al jutsu di Gengo. Gengo racconta a Shikamaru del suo passato con Zabuza e di come abbia plasmato la sua ideologia. Ino entra nella mente di Sai per spezzare completamente la presa di Gengo su di lui. Gengo racconta a Shikamaru il suo piano per infiltrarsi nei villaggi nascosti e può fargli causare incidenti ovunque. Il jutsu di Gengo manifesta l'oscurità in Shikamaru, ma dopo aver pensato a Naruto, non ne è stato influenzato. Mentre Temari e gli altri raggiungono la loro posizione, Shikamaru chiama Rō e Soku (nel frattempo anch'essi liberati dal jutsu da Choji e Temari) per finire la loro missione. Insieme, sono riusciti a rendere inutile il jutsu di Gengo e a prenderlo in custodia. Dopo la missione, Shikamaru e Sai chiedono a Temari e Ino di uscire insieme.