Nel 1999 fu nominato ambasciatore del West Bromwich, col compito di rappresentare il club nei grassroots locali. Il 17 ottobre 2006, dopo l'esonero di Bryan Robson, divenne allenatore ad interim della squadra in attesa dell'arrivo di Tony Mowbray; la sua unica partita fu la vittoria per 2-0 in casa del Crystal Palace.[3]
Assistente al Leicester City, all'Hull City ed in nazionale inglese
In seguito, divenne assistente di Nigel Pearson, seguendolo prima al Leicester City, poi all'Hull City e infine nuovamente alle Foxes.[1][4] Nel 2015, nonostante l'esonero di Pearson, il presidente Vichai Srivaddhanaprabha lo convince a rimanere come vice del nuovo allenatore Claudio Ranieri, insieme a Paolo Benetti.[5][6] Con l'allenatore italiano, il club vincerà la prima Premier League della sua storia.[7]
Nel 2016 è assistente di Sam Allardyce sulla panchina della Nazionale inglese,[8] lasciando ad ottobre dopo le dimissioni del CT, costretto ad andarsene in seguito allo scandalo sulla compra-vendita illegale di giocatori;[9] viene sostituito da Steve Holland.[10]
Leicester City
Il 23 febbraio 2017, a seguito dell'esonero di Claudio Ranieri, viene nominato con Mike Stowell allenatore ad interim del Leicester City.[11][12] Debutta il 27 febbraio, battendo il Liverpool per 3-1.[13][14] Dopo aver battuto anche l'Hull City,[15] il 12 marzo viene confermato fino alla fine della stagione.[16] Il 14 marzo debutta nelle coppe europee in occasione degli ottavi di ritorno di Champions League contro il Siviglia (andata persa al Sánchez-Pizjuán per 2-1), vincendo per 2-0 e accedendo così ai quarti.[17]
Riesce a raggiungere la salvezza con le Foxes e la società lo confermerà, rinnovandogli il contratto fino al 2020.[18] Viene però esonerato il 17 ottobre, dopo sei punti in otto giornate.[19]