1. A partire dalla stagione 1995-96 le statistiche di club si riferiscono ai soli campionati maggiori professionistici di Lega Il simbolo → indica un trasferimento in prestito
Figlio di un rugbista (suo padre, Giancarlo Checchinato, fu anch'egli seconda linea e internazionale per l'Italia negli anni settanta), Carlo Checchinato seguì le orme di suo padre nel Rovigo, club nel quale esordì a 18 anni in prima squadra e con il quale conquistò lo scudetto nel 1990.
Nel 1995 si trasferì al Benetton, coll quale disputò 10 stagioni con 6 scudetti, realizzando anche in una stagione l'accoppiata titolo nazionale/Coppa Italia.
Si ritirò nel 2005, con la vittoria nella sua seconda Coppa Italia, dopo 242 partite totali in campionato. Con la Nazionale italiana ha disputato 83 incontri segnando 21 mete, per un totale di 96 punti (di cui 9 dal valore di 4 punti ciascuna e 12 dal valore di 5 punti). Al momento del suo ritiro era l'avanti che aveva realizzato il maggior numero di mete in incontri internazionali.
Dopo il ritiro ricoprì dal 2005 il ruolo di team manager della Nazionale italiana; dal 9 aprile 2010 Carlo Checchinato fu direttore per l'Alto Livello della Federazione Italiana Rugby; la neoistituita struttura si occupa della gestione delle nazionali maggiori nonché i rapporti con le due società italiane che disputano dal 2010-11 la Celtic League[2]; a seguito di ciò si dimese dall'incarico di team manager e consigliere federale, lasciando il posto rimasto libero alla prima dei non eletti in quota atleti, Sara Pettinelli, che è così divenuta la prima donna a divenire consigliere della Federazione Italiana Rugby. Dal 2018 è diventato direttore commerciale della FIR.
Dal 2021 figura nel consiglio d'amministrazione delle Zebre come amministratore delegato[3].