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Bryan Roy ha cominciato la sua carriera da professionista nell'Ajax, con cui ha vinto un campionato olandese nel 1990 e una Coppa UEFA nel 1992, mentre nel 1987 è stato premiato come Migliore talento del calcio olandese. Nel novembre del 1992 fu acquistato per 2,2 miliardi di lire[1] dal Foggia, grazie alla mediazione di Mino Raiola,[2] rivelandosi il migliore marcatore della squadra con 12 reti nel campionato 1993-1994.
A fine stagione lasciò il Foggia per il Nottingham Forest, squadra della Premier league inglese, dove diede un contributo importante per il raggiungimento della qualificazione alla Coppa UEFA, collezionando 37 presenze e realizzando 13 gol nella stagione 1994-1995. Tuttavia la stagione seguente il suo impiego fu fortemente limitato a causa di infortuni e di una forma non ottimale. Così nell'estate del 1997 si trasferì in Germania, all'Hertha Berlino; nel 2000 tornò nei Paesi Bassi disputando il campionato con il NAC Breda.
Dopo aver lasciato il calcio giocato, Roy ha intrapreso la carriera di allenatore, guidando la squadra dei ragazzi di 10 anni del settore giovanile dell'Ajax. Nella stagione 2010-2011 ha allenato la selezione B-1 al posto di Aron Winter prima di lasciare l'incarico a Orlando Trustfull per tornare a ricoprire incarichi dirigenziali[3]. Fino al 2015 sarà all senatore individuale nelle giovanili.
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