Cooks giocò con gli Oregon Beavers dal 2011 al 2013. Nell'ultima stagione ricevette 128 passaggi per 1.730 receiving yard (entrambi record della Pac-12 Conference[1]) e segnò 16 touchdown. Solamente per quattro volte non riuscì a ricevere 100 yard e per due volte superò le 200 yard. A fine anno fu premiato con il Fred Biletnikoff Award, assegnato al miglior ricevitore nel college football, e come All-American. Il 2 gennaio 2014 annunciò che avrebbe rinunciato all'ultimo anno al college per rendersi eleggibile nel Draft NFL[2].
Gilbert era classificato come uno dei migliori ricevitori selezionabili nel Draft 2014, venendo pronosticato come una della seconda metà del primo giro da NFL.com[3]. Fu scelto come 20º assoluto dai New Orleans Saints[4]. Indicato a inizio stagione come uno dei possibili favoriti per il premio di rookie dell'anno, nella gara di debutto in carriera ricevette 7 passaggi per 77 yard e un touchdown contro gli Atlanta Falcons[5]. Nella gara della settimana 8 segnò due touchdown, uno su ricezione da 50 yard e uno su una corsa da 4 yard, contribuendo a interrompere una striscia di quattro vittorie consecutive dei Green Bay Packers. Nella settimana 11 contro i Bengals si fratturò un pollice, venendo costretto a chiudere in anticipo la sua promettente stagione da rookie[6], terminata con 53 ricezioni per 550 yard e 4 touchdown (tre su ricezione e uno su corsa) in dieci presenze, sette delle quali come titolare.
Nel 2015, Cooks guidò i Saints sia in yard ricevute (1.138) che in touchdown su ricezione (9), giocando tutte le 16 partite, di cui 13 come titolare.
Il 3 aprile 2018 i Patriots scambiarono Cooks e una scelta del quarto giro con i Los Angeles Rams per una scelta del primo e del sesto giro.[7] Nei playoff, i Rams batterono i Cowboys e i Saints, qualificandosi per il loro primo Super Bowl dal 2001, perso contro i New England Patriots.[8].
Houston Texans
Il 9 aprile 2020 Cooks fu scambiato con gli Houston Texans.
Dallas Cowboys
Il 19 marzo 2023 Cooks fu scambiato con i Dallas Cowboys per una scelta del quinto e del sesto giro del draft.[9] Divenne così il terzo giocatore della storia dopo Eric Dickerson e Kiko Alonso a venire scambiato per quattro volte in carriera. Nel decimo turno contro i New York Giants disputò una delle sue migliori prestazioni ricevendo 9 passaggi per 173 yard (più di quante ne aveva fatte registrare nel resto della stagione) e un touchdown nella vittoria per 49-17.[10]
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