Dopo avere giocato al college a football a Stanford dove fu premiato come All-American nel 2013 come kick returner, Montgomery fu scelto nel corso del terzo giro (94º assoluto) del Draft NFL 2015 dai Green Bay Packers[1]. Debuttò come professionista subentrando nella gara del primo turno contro i Chicago Bears. Il primo touchdown lo ricevette su un passaggio da 8 yard di Aaron Rodgers nella gara del Monday Night Football del terzo turno vinto contro i Kansas City Chiefs. La sua stagione da rookie si concluse con 15 ricezioni per 136 yard e 2 touchdown in sei presenze, tre delle quali come titolare.
A partire dalla settimana 6 della stagione 2016, Montgomery iniziò ad essere utilizzato nel ruolo di running back dopo gli infortuni di Eddie Lacy e James Starks. Nella settimana 15 contro i Chicago Bears esplose correndo 162 yard su 16 tentativi con 2 touchdown nella vittoria per 30-27[2]. Continuò a partire come running back titolare della squadra anche nei playoff, segnando due touchdown nella gara del secondo turno quando i Packers eliminarono in trasferta i Dallas Cowboys numeri uno del tabellone della NFC[3].
Il 15 maggio 2020 Montgomery firmò con i New Orleans Saints. Nel marzo del 2021 firmò un nuovo contratto annuale che incluse un bonus alla firma di 137.000 dollari.[5]
New England Patriots
Il 17 marzo 2022 Montgomery firmò un contratto biennale con i New England Patriots.
Note
^(EN) NFL Draft Tracker, NFL.com, 30 aprile 2015. URL consultato il 15 maggio 2015.
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