Con la stessa scuderia disputò poi l'intera stagione 1987, annata deludente con il pilota costretto dalla poca affidabilità della vettura a ben tredici abbandoni.
Nel 1990 Caffi passò alla Arrows (ora Footwork). La stagione fu relativamente buona: l'italiano infatti non sfigurò per niente nel confronto col più esperto compagno di squadra Michele Alboreto, dimostrandosi spesso e volentieri più veloce sia in qualifica che in gara. Concluse molte gare ed ottenne, come miglior risultato, un 5º posto nel Gran Premio di Monte Carlo che gli valse 2 punti, che furono anche gli unici raccolti dalla squadra quell'anno. Per contratto dovette alternarsi con Bernd Schneider in 2 Gran Premi, ma venne comunque confermato per la stagione successiva sempre a fianco di Michele Alboreto.
1991
La stagione 1991 andò molto male per il pilota: infatti non si qualificò nelle prime 4 gare delle stagione riuscì a prendere parte a sole 2 gare. Inoltre, a Monte Carlo fu vittima di un brutto incidente durante le prove che lo costrinse a saltare 4 gare. Il Gran Premio d'Australia 1991 rappresenta la sua ultima apparizione in F1.
A partire dal 1992 Caffi si è dedicato alle Sport prototipi in Europa (FIA Sportscar) e in America (IMSA, American Le Mans Series), e alle Granturismo, vincendo il Campionato francese GT nel 2002 con una Ferrari 360 Modena GT ed il campionato italiano GT2 nel 2006 al volante di una Ferrari F430 GTC.
Ha partecipato inoltre a varie edizioni della 24 Ore di Le Mans in particolare nel 1999 dove ha concluso al sesto posto assoluto, nel 2004 e nel 2007 concluse entrambe con un ritiro.
Nel 2016 è tornato dopo 25 anni alla guida di una vettura di Formula Uno, vincendo il Monaco Grand Prix Historique al volante di una Ensign N176[3].
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