Starfsferill Aldridge hófst árið 1965 þegar hann hóf störf við myndskreytingar á bókakápur fyrir fyrirtækið Penguin Books. Eftir að hafa unnið þar í tvö ár fékk Aldridge stöðu sem yfirmaður listadeildarinnar. Þar fékk hann tækifæri til að kynna sinn eigin stíl. Árið 1968 stofnaði hann sitt eigið hönnunarfyrirtæki, INK, sem gerði meðal annars grafískar myndir fyrir Bítlana og Apple.
Milli áranna 1960 og 1970 myndskreytti hann fjöldann allan af plötuumslögum og hjálpaði þar með við mótun grafísks stíls þessa áratugar. Aldridge hannaði seríu af bókakápum vísindaskáldsagna fyrir Penguin Books. Hann varð umtalaður eftir myndskreytingar sem hann gerði fyrir Bítlana.