Xilena (dari Bahasa Yunani ξύλο, xilo, "kayu"), xilol atau dimetilbenzena adalah salah satu dari tiga isomer dimetilbenzena, atau kombinasi keduanya. Dengan rumus (CH3)2C6H4, masing-masing dari ketiga senyawa tersebut memiliki cincin benzena pusat dengan dua gugus metil yang terpasang pada substituen. Semua senyawa ini merupakan cairan tidak berwarna, yang mudah terbakar, beberapa di antaranya memiliki nilai industri yang besar. Campuran tersebut disebut sebagai xilena.
Xilena utamanya diproduksi sebagai bagian dari BTX (benzena, toluena, dan xilena) aromatik yang diekstrak dari produk reformasi katalitik yang dikenal sebagai reformat. Campuran xilena adalah suatu cairan agak berminyak, tak berwarna yang biasa ditemui sebagai pelarut.
Beberapa juta ton senyawa ini diproduksi setiap tahunnya.[1] Pada tahun 2011, konsorsium global memulai pembangunan salah satu pabrik xilena terbesar di dunia yang berlokasi di Singapura.[2]
Sejarah
Xilena pertama kali diisolasi dan diberi nama pada tahun 1850 oleh kimiawan Prancis Auguste Cahours (1813–1891), telah ditemukan sebagai konstituen tar kayu.[3]
Isomer
Xilena hadir dalam tiga bentuk isomer. Isomer-isomer tersebut dapat dibedakan dengan sebutanorto- (o-), meta- (m-) dan para- (p-), yang menentukan di mana atom karbon (dari cincin benzena) dua gugus metil terpasang. Dengan menghitung atom karbon di sekitar cincin yang dimulai dari salah satu karbon cincin yang terikat pada gugus metil, dan menghitung ke arah gugus metil kedua., isomer-o memiliki nama IUPAC 1,2-dimetilbenzena, isomer-m adalah 1,3-dimetilbenzena dan isomer-p adalah 1,4-dimetilbenzena. Dari tiga isomer ini, isomer-p-isomer adalah yang paling dicari secara industri karena dapat dioksidasi menjadi asam tereftalat.[1]
Produksi industri
Xilena diproduksi melalui metilasitoluena dan benzena.[1][4] Xilena kelas komersial atau laboratorium yang diproduksi biasanya mengandung sekitar 40-65% m-xilena dan sampai dengan 20% dari setiap o-xilena, p-xilena dan etilbenzena.[5][6][7] Rasio isomer dapat digeser untuk mengarah pada p-xilena yang bernilai tinggi melalui proses UOP-Isomar yang telah dipatenkan[8] atau melalui transalkilasi xilena dengan dirinya sendiri atau trimetilbenzena. Konversi ini dikatalisis oleh zeolit.[1]
ZSM-5 digunakan untuk memfasilitasi beberapa reaksi isomerisasi yang mengarah pada produksi massal plastik modern.
Sifat
Sifat kimia dan fisik xilena berbeda sesuai dengan isomer masing-masing. Titik leleh senyawa ini berkisar dari −4.787 °C (−8.584,60 °F) (m-xilena) hingga 1.326 °C (2.418,80 °F) (p-xilena). Titik didih untuk setiap isomer berada di sekitar 140 °C (284 °F). Kerapatan setiap isomer adalah sekitar 0.87 g/mL (7.26 lb/U.S. gallon atau 8.72 lb/imp gallon) dan dengan demikian kurang padat dibandingkan air. Xilena di udara dapat tercium pada konsentrasi serendah 0.08 hingga 3.7 ppm (bagian xilena per juta bagian udara) dan dapat dicicipi dalam air pada konsentrasi 0.53 hingga 1.8 ppm.[6]
Xilena membentuk azeotrop dengan air dan berbagai alkohol. Dengan air azeotrop terdiri dari 60% xilena dan mendidih pada suhu 94.5 °C.[1] Seperti banyak senyawa alkilbenzena, xilena membentuk kompleks dengan berbagai halokarbon.[10] Kompleks-kompleks isomer yang berbeda sering memiliki sifat yang sangat berbeda satu sama lain.[11]
Keamanan
Xilena mudah terbakar tetapi toksisitas akut sederhana, dengan rentang LD50 dari 200 hingga 5000 mg/kg untuk hewan. LD50 oral untuk tikus adalah 4300 mg/kg.[12] Mekanisme utama detoksifikasi adalah oksidasi menjadi asam metilbenzoat dan hidroksilasi menjadi hidroksilena.[1]
Efek utama menghirup uap xilena adalah depresi pada sistem saraf pusat (SSP), dengan gejala seperti sakit kepala, pusing, mual dan muntah. Pada pemaparan 100 ppm, seseorang mungkin mengalami mual atau sakit kepala. Pada paparan antara 200-500 ppm, gejala dapat termasuk perasaan "tinggi", pusing, kelemahan, iritabilitas, muntah, dan waktu reaksi yang melambat.[13][14]
Efek samping dari paparan konsentrasi xilena yang rendah (< 200 ppm) bersifat reversibel dan tidak menyebabkan kerusakan permanen. Paparan jangka panjang dapat menyebabkan sakit kepala, iritabilitas, depresi, insomnia, agitasi, kelelahan ekstrim, tremor, gangguan konsentrasi dan ingatan jangka pendek. Kondisi ini terkadang umumnya disebut sebagai "sindrom pelarut organik". Terdapat sangat sedikit informasi yang tersedia yang mengisolasi xilena dari paparan pelarut lainnya dalam pemeriksaan efek-efek ini.[13]
Xilena juga merupakan iritan kulit dan mampu mengupas kulit dari minyaknya, membuatnya lebih permeabel terhadap bahan kimia lainnya. Penggunaan sarung tangan dan masker tahan api, bersama dengan respirator jika perlu, dianjurkan untuk menghindari masalah kesehatan kerja dari paparan xilena.[13]
^ abcdefFabri, Jörg; Graeser, Ulrich, and Simo, Thomas A., Xylenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. Diakses tanggal 8 Februari 2015 doi:10.1002/14356007.a28_433.
^Tremblay, Jean-François (2011). "Making Aromatics in Singapore". Chemical & Engineering News Archive (dalam bahasa Inggris). 89 (38): 18. doi:10.1021/cen-v089n038.p018.
^Cahours, Auguste (1850) "Recherches sur les huiles légéres obtenues dans la distillation du bois" (Investigasi minyak ringan yang diperoleh dengan distilasi kayu), Compte rendus, 30: 319-323 ; lihat khususnya hlm. 321. Dari hlm. 321: "Je le désignerai sous le nomme xylène." (Saya akan menunjuknya dengan nama xilena.) Catatan: Rumus empiris Cahours untuk xilena tidak benar karena kimiawan pada saat itu menggunakan massa atom yang salah untuk karbon (6 bukannya 12).
^SIRI, Xylenes Materials Safety Data Sheet, MSDS No. X2000, Vermont Safety Information Resources, Inc., 8 September 1997. Diakses tanggal 27 April 2012.
^Clark J. E.; Luthy, R. V. (1955). "Separation of Xylenes". Ind. Eng. Chem. (dalam bahasa Inggris). 47 (2): 250–253. doi:10.1021/ie50542a028.
^Stevenson, Cheryl D; McElheny, Daniel J; Kage, David E; Ciszewski, James T; Reiter, Richard C (1998). "Separation of Closely Boiling Isomers and Identically Boiling Isotopomers via Electron-Transfer-Assisted Extraction". Analytical Chemistry (dalam bahasa Inggris). 70 (18): 3880. doi:10.1021/ac980221b.
