Karrierjét stand-up comedyvel kezdte; a hatvanas években a hungry i klubban lépett fel. Több albumot is kiadott. Az I Spy (1965-1968) című krimisorozat egyik főszereplője volt. 1966-ban Emmy-díjat nyert a "kiemelkedő főszereplő" kategóriában, ezáltal ő lett az első afroamerikai, aki a színészi játék miatt nyert Emmy-díjat.[13]
Cosby rajzfilmsorozatokat is készített, és szerepelt bennük (Fat Albert and the Cosby Kids és Kicsi Bill). Mind a két rajzfilmje sikeres lett, a Fat Albertet a CBS (Columbia Broadcasting Company) sugározta, míg a Kicsi Billt a Nickelodeon/Nick Jr. tűzte műsorára. Bill vígjátéksorozatokat (sitcomokat) is kreált (The Cosby Show, The Bill Cosby Show és Cosby). Ezek is nagyon sikeresek lettek, a Cosby Show-nak "spin-off"-ja is lett, A Different World címmel.
2018-ban nemi erőszakért háromtól tíz évig terjedő börtönbüntetésre ítélték, 2021-ben azonban eljárási hiba miatt szabadon engedték.[14]
Élete
1937. július 12-én született[15]Philadelphiában[16] Anna Pearl (születési nevén Hite) és William Henry Cosby Sr. gyermekeként.[16][17]
Pincér volt egy philadelphiai klubban, ahol több borravalót keresett azzal, hogy megnevettette a vendégeket. Ezt követően fellépett a színpadon is,[22] és felhagyott egyetemi tanulmányaival, hogy komikus karriert folytasson.
Magánélete
1964. január 25-én vette feleségül Camille Cosbyt. 5 gyerekük született: Erika (1965), Erinn (1966), Ennis (1969–1997), Ensa (1973–2018) és Evin (1976). Egyetlen fiukat, Ennist 1997. január 16-án meggyilkolták a Los Angeles-i Interstate 405 autópályán.[23] Ensa 2018. február 23-án hunyt el, miközben veseműtétre várt.[24] Három unokájuk van.[16][25]