Acetát

Acetát
Az acetátion pálcikamodellje
IUPAC-név acetát
Szabályos név etanoát
Kémiai azonosítók
CAS-szám 71-50-1
PubChem 175
ChemSpider 170
SMILES
CC(=O)[O-]
InChI
1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1
InChIKey QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M
UNII 569DQM74SC
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H3O−2
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az acetát az ecetsav valamely bázissal alkotott sója, illetve az ecetsav savmaradékionjának (konjugált bázisának) a neve. Képlete C2H3O−2.

Az iparban évente előállított mintegy 5 millió tonna ecetsav nagy részét acetátok előállítására használják fel, amelyek általában polimerek. A természetben az acetát a bioszintézis leggyakoribb építőköve.

Nómenklatúra és általános képlet

Só részeként általában CH3CO−2-ként vagy CH3COO−-ként jelölik a képletekben, de gyakran OAc−, vagy ritkábban AcO− formában is előfordul. Ennek alapján a HOAc az ecetsav, a NaOAc a nátrium-acetát és az EtOAc az etil-acetát jelölése[1] (mivel az Ac a CH3CO acetilcsoport[2][3]). Nem tévesztendő össze az aktínium, az aktinoidák sorozatának első elemének vegyjelével; a szövegkörnyezet segíthet eldönteni, hogy melyikről van szó. A fenti jelölés miatt például a nátrium-acetát képlete „NaCH3COO” helyett „NaOAc”-ként is rövidíthető.

Sók

Acetátanion

Az acetátanion – képlete CH3COO− vagy C2H3O−2 – a karboxilátok családjába tartozik. Az ecetsav konjugált bázisa. 5,5-ös pH felett az ecetsav acetáttá alakul:[1]

CH3COOH ⇌ CH3COO− + H+

Sok acetátsó ionos, ezért vízben általában jól oldódnak. A háztartásban gyakran előforduló acetát a nátrium-acetát. Ezt a fehér színű, szilárd anyagot ecet és nátrium-hidrogén-karbonát („szódabikarbóna”) vegyítésével lehet előállítani:

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COO−Na+ + H2O + CO2

Az átmenetifémek acetáttal komplexet képezhetnek, ilyen például a króm(II)-acetát és a bázisos cink-acetát.

A kereskedelemben fontos acetátsók a festéshez használt alumínium-acetát, az ammónium-acetát, amely az acetamid előanyaga, és a kálium-acetát, amelyet vízhajtóként használnak. Mindhárom só színtelen és vízben jól oldódik.[4]

Észterek

Acetát-észter

Az acetát-észterek általános képlete CH3CO2R, ahol R a szerves csoportot jelöli. Az acetátsókkal ellentétben az acetát-észterek gyakran folyékonyak, lipofilek[* 1] és néha illékonyak. Használatuk elterjedt, mivel nincs kellemetlen szaguk (sőt, gyakran édes illatuk van), olcsók és általában alacsony toxicitásúak.

Az ecetsavtermelés csaknem felét a vinil-acetát (a polivinil-alkohol előanyaga, mely sok festék alkotórészeként szolgál) előállítására fordítják. Az ecetsav második legnagyobb felhasználása a cellulóz-acetát gyártása során történik. A cellulóz-acetát számos háztartási termékben megtalálható. Az ipari oldószerek csoportjában is gyakoriak az acetátok, pl. metil-acetát, etil-acetát, izopropil-acetát, etil-hexil-acetát. A butil-acetát élelmiszeripari termékekben használt illatanyag.[4]

Acetát a biológiában

Az acetát gyakori anion a biológiában. Az élőlények elsősorban acetil-koenzim-A formájában hasznosítják.[5]

Kísérletek során azt tapasztalták, hogy a nátrium-acetát intraperitoneális[* 2] injekciója (20 vagy 60 mg/ttkg) fejfájást váltott ki szenzibilizált[* 3] patkányokban, és felvetették, hogy az etanol oxidációjából származó acetát a másnaposságot okozó fő tényező. A szérum acetát megemelkedett szintje sok szövetben (beleértve az agyat is) az adenozin felhalmozódásához vezetett. Az adenozinreceptor antagonista koffein beadása (etanol után) csökkentette a fájdalomérzetre utaló viselkedést patkányoknál.[6][7]

Acetil-CoA fermentációja acetáttá

A piruvátot a piruvát-dehidrogenáz enzim acetil-koenzim-A-vá (acetil-CoA) alakítja át. Ez acetáttá alakul az E. coli sejtekben, miközben szubsztrát szintű foszforilációval ATP-t termelnek. Az acetátképződéshez két enzimre van szükség: a foszfát-acetiltranszferázra és az acetát-kinázra.[8]

A vegyes savas fermentációs útvonal az Enterobacteriaceae családra jellemző, amely magában foglalja az E. coli-t is

   acetil-CoA + foszfát → acetil-foszfát + CoA

   acetil-foszfát + ADP → acetát + ATP

Az acetát fermentációja

Az ecetsav diszproporciós reakción is áteshet, metánt és szén-dioxidot termelve:[9][10]

CH3COO− + H+ → CH4 + CO2 ΔG° = −36 kJ/mol

Szerkezetek

  • Az acetátanion térkitöltő modellje
    Az acetátanion térkitöltő modellje
  • Az acetátanion határszerkezetei
    Az acetátanion határszerkezetei
  • Az acetátanion rezonanciahibridje
    Az acetátanion rezonanciahibridje

Megjegyzések

  1. ↑ Lipofil vegyületek: jellemzően apoláris vegyületek, melyek vonzódnak a szintén apoláris lipidmolekulákhoz
  2. ↑ Intraperitoneális: hasüregi, hasüregbe adott (injekció)
  3. ↑ Szenzibilizált: érzékenyebbé, fogékonyabbá tett

Hivatkozások

  1. ↑ a b Zumdahl, S. S. “Chemistry” Heath, 1986: Lexington, MA. ISBN 0-669-04529-2.
  2. ↑ Fodorné Csányi Piroska–Horányi György–Kiss Tamás–Simándi László: Szervetlen kémiai nevezéktan. Digitális kiadás. Budapest: Akadémiai. 2016. Hozzáférés: 2021. december 11.  
  3. ↑ (2012. november 10.) „Rules for abbreviation of protecting groups (IUPAC Technical Report)”. Pure and Applied Chemistry 85 (1), 310. o. DOI:10.1351/PAC-REP-12-07-12. 
  4. ↑ a b Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence "Acetic acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim, Germany: Wiley-VCH, 2005. doi:10.1002/14356007.a01_045
  5. ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  6. ↑ Maxwell (2010). „Acetate Causes Alcohol Hangover Headache in Rats”. PLOS ONE 5 (12), e15963. o. DOI:10.1371/journal.pone.0015963. PMID 21209842. 
  7. ↑ 'Is coffee the real cure for a hangover?' by Bob Holmes, New Scientist, Jan. 15 2011, p. 17.
  8. ↑ Keseler, Ingrid M. (2011). „EcoCyc: a comprehensive database of Escherichia coli biology”. Nucleic Acids Research 39 (Database issue), D583–D590. o. DOI:10.1093/nar/gkq1143. PMID 21097882. 
  9. ↑ Ferry (1992). „Methane from acetate”. Journal of Bacteriology 174 (17), 5489–5495. o. DOI:10.1128/jb.174.17.5489-5495.1992. PMID 1512186. 
  10. ↑ Vogels, G. D..szerk.: Zehnder A.J.B.: Biochemistry of methane production, Biology of anaerobic microorganisms. New York: Wiley, 707–770. o. (1988) 

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az Acetate című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Kapcsolódó szócikkek

Read other articles:

Топонимия Франции

Топонимическая карта: названия коммун Франции с окончанием на -viller, -villers, -villiers, -willer Топонимия Франции — совокупность географических названий, включающая наименования природных и культурных объектов на территории Франции. Структура и состав топонимии страны обуслов...

 

Ordinariat Militer Lituania

Ordinariat Militer LituaniaLietuvos kariuomenes ordinariatasKatolik Katedral Santo Ignatius Loyola VilniusLokasiNegara LituaniaProvinsi gerejawiTunduk langsung kepada Tahta SuciKoordinat54°40′57.4″N 25°16′54.9″E / 54.682611°N 25.281917°E / 54.682611; 25.281917StatistikLuas65.300 km2 (25.200 sq mi)InformasiDenominasiKatolik RomaGereja sui iurisGereja LatinRitusRitus LatinPendirian25 November 2000 (23 tahun lalu)KatedralKatedral Santo...

 

Mbuti people

Indigenous pygmy groups in the Congo region of Africa For the 1956 documentary, see Bambuti (film). MbutiA group of Mbuti, with American traveller Osa Johnson, in 1930Total population30,000 to 40,000[1]Regions with significant populations DR CongoLanguagesEfe, Asoa, Kango, FrenchReligionBambuti mythology, ChristianityRelated ethnic groupsAfrican Pygmies The Mbuti people, or Bambuti, are one of several indigenous pygmy groups in the Congo region of Africa. Their languages are Cent...

Tenun ikat

Helai-helai benang yang diikat dengan tali plastik sebelum dicelup. Tenun ikat atau kain ikat adalah kriya tenun Indonesia berupa kain yang ditenun dari helaian benang pakan atau benang lungsin yang sebelumnya diikat dan dicelupkan ke dalam zat pewarna alami. Alat tenun yang dipakai adalah alat tenun bukan mesin. Kain ikat dapat dijahit untuk dijadikan pakaian dan perlengkapan busana, kain pelapis mebel, atau penghias interior rumah. Sebelum ditenun, helai-helai benang dibungkus (diikat) deng...

 

Pilar laut

Pilar laut Watu Togog (Batu Togog) di Pantai Siung, Gunungkidul, DI Yogyakarta. Pilar laut (Inggris: sea stack atau stack) adalah sebuah bentuk lahan asal proses marin (laut) berupa pilar vertikal batuan. Pilar laut merupakan bentuk lahan marin kelompok residual, serupa dengan gerongan atau pelengkung yang terbentuk sebagai sisa dari proses erosi batuan terhadap headland oleh proses marin.[1][2] Pembentukan Pilar laut utamanya terbentuk pada wilayah pantai (shore) yang tid...

 

The Raft of the Medusa

Lukisan Raft of the MedusaThe Raft of the Medusa (Le Radeau de la Méduse) adalah karya lukisan cat minyak yang dibuat oleh pelukis dan penulis litografi asal Prancis yang bernama Jean-Louis André Théodore Géricault.[1] Lukisan yang dibuat pada abad ke-19 tersebut dianggap sebagai ikon romantisisme yang menggambarkan aspek kemanusiaan dan politik.[2][3] Lukisan kontroverisal yang dilukis oleh Jean-Louis André Théodore Géricault tersebut menggambarkan kisah yang m...

Middle Collegiate Church

40°43′40″N 73°59′17″W / 40.727732°N 73.988092°W / 40.727732; -73.988092 Church in New York City, United StatesMiddle Collegiate Reformed ChurchThe Church prior to the 2020 fireMiddle Collegiate Reformed ChurchShow map of ManhattanMiddle Collegiate Reformed ChurchShow map of New YorkMiddle Collegiate Reformed ChurchShow map of the United StatesLocation112 Second Avenuebetween 6th and 7th StreetManhattan, New York CityCountryUnited StatesDenominationInterdeno...

 

Ираклеониты

Ираклеониты — ученики гностика Ираклеона (II век). Упоминаются как особая секта Епифанием и Августином; при крещении и миропомазании они соблюдали обряд помазания елеем и при этом произносили воззвания на арамейском языке, которые должны были освободить душу от власт�...

 

Garðabær

Municipality in Capital Region, IcelandGarðabærMunicipalityGarðakirkja in Garðabær, Iceland Coat of armsLocation of GarðabærCountryIcelandRegionCapital RegionConstituencySouthwest ConstituencyEstablished1878Market right1 January 1976Government • MayorGunnar Einarsson (IP)Area • Total76 km2 (29 sq mi)Population (2020)[1] • Total16,924 • Density214.46/km2 (555.4/sq mi)Postal code(s)210–225Municipal number1...

As de Québec

Pour l'équipe de la Ligue de hockey semi-professionnelle du Québec, voir As de Québec (LHSPQ). As de Québec Données-clés Fondation 1928 Disparition 1971 Siège Québec, Canada Patinoire (aréna) Petit Colisée et Colisée de Québec Couleurs Vert et rouge modifier Les As de Québec (en anglais : Quebec Aces) sont une franchise professionnelle de hockey sur glace qui a existé de 1928 à 1971. Elle était domiciliée au Colisée de Québec, situé dans la ville de Québec au Canada...

 

قائمة ملوك كبادوكيا

يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة من خلال إضافة مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (مارس 2016) مناطق التواجد هذه القائمة تحتوي على سطارفة (مرزبانات) الأخمينيين ثم ملوكها الهلنستيين في كبادوكيا، المنطق�...

 

الاحتجاجات البوليفية 2019

الاحتجاجات البوليفية 2019   المعلومات البلد بوليفيا  الموقع لاباز،  وكوتشابامبا،  وسانتا كروز دي لا سييرا،  وسوكري،  وبوتوسي،  وإل ألتو  التاريخ أكتوبر 2019 - نوفمبر 2019 الدافع تزوير الانتخابات،  واشتراكية،  وجنحة  الخسائر الوفيات 25 [1] الإصابات �...

Meneage

50°04′34″N 5°10′28″W / 50.07609°N 5.17456°W / 50.07609; -5.17456 Outline map of civil parishes in part of the hundred of Kerrier The Meneage /mɪˈneɪɡ/ (Cornish: Menaghek[1] or Manahek)[2] is a district in west Cornwall, United Kingdom. The nearest large towns are Falmouth and Helston.[3] (Note: the coordinates above are the approximate centre of the Meneage district.) The meaning of the name Meneage is Monkish (land) and the pro...

 

SMA Bina Insani

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada Maret 2016. SMA Bina InsaniLogo SMA Bosowa Bina InsaniJenisSekolah SwastaDidirikan1995 Kepala sekolahDedi Supriyadi, S.Ag, M.Pd.LokasiTanah Sareal, Bogor, Jawa Barat, IndonesiaWarnaHijauSitus web[1] SMA Bina Insani awal Maret 2013.SMA Bina Insani adalah salah satu s...

 

Первая Библия Карла Лысого

Братия турского аббатства св. Мартина преподносит Библию королю Карлу. Миниатюра на листе 423 Первая Библия Карла Лысого (фр. Première Bible de Charles le Chauve), также Вивианская Библия (фр. Bible de Vivien) — иллюминированная рукопись Библии, памятник книжного искусства Каролингского...

Calabria

Disambiguazione – Se stai cercando altri significati, vedi Calabria (disambigua). Calabriaregione a statuto ordinarioRegione Calabria (dettagli) (dettagli) Calabria – VedutaLa Calabria vista dal satellite LocalizzazioneStato Italia AmministrazioneCapoluogoCatanzaro[1] PresidenteRoberto Occhiuto (FI) dal 29-10-2021 Data di istituzione1948[2] TerritorioCoordinatedel capoluogo38°53′30.48″N 16°35′58.2″E38°53′30.48″N, 16°35′58.2″E (Calab...

 

Vedam (film)

2010 film by Krish VedamTheatrical release posterDirected byKrish JagarlamudiScreenplay byKrish JagarlamudiStory byKrish JagarlamudiProduced byShobu YarlagaddaPrasad DevineniStarringAllu ArjunAnushka ShettyManchu ManojManoj BajpayeeSaranya PonvannanNagayyaDeeksha SethLekha WashingtonCinematographyGnana Shekar V. S.Edited byShravan KatikaneniMusic byM. M. KeeravaniProductioncompanyArka Media WorksDistributed bySri Venkateswara CreationsRelease date 4 June 2010 (2010-06-04) Runni...

 

9e cérémonie des Washington DC Area Film Critics Association Awards

9e cérémonie des Washington DC Area Film Critics Association Awards Washington DC Area Film Critics Association Awards Organisée par la Washington DC Area Film Critics Association Détails Date 6 décembre 2010 Lieu Washington DC, États-Unis Site web http://www.dcfilmcritics.com/ Résumé Meilleur film The Social Network Film le plus récompensé Inception (4) Chronologie 8e cérémonie des WAFCA Awards 10e cérémonie des WAFCA Awards modifier  La 9e cérémonie...

V Sport (Norway)

Television channel V SportCountryNorwayBroadcast areaNorwayOwnershipOwnerViaplay GroupSister channelsV Sport GolfV Sport Premier LeagueHistoryLaunched17 October 2008ReplacedViasat Sport 1Viasat Sport 2Viasat Sport 3Viasat FotballViasat MotorViasat HockeyFormer namesViasat Sport (2008–2017)Viasport (2017–2020)LinksWebsitewww.viasport.no V Sport is a group of Norwegian television channels owned by Viaplay Group, and a part of the pan-Nordic V Sport brand. The channel launched on 17 October ...

 

This Is New (Kenny Drew album)

1957 studio album by Kenny DrewThis Is NewStudio album by Kenny DrewReleased1957RecordedMarch 28 and April 3, 1957StudioReeves Sound Studios, New York CityGenreJazzLength42:20LabelRiversideRLP 12-236ProducerOrrin KeepnewsKenny Drew chronology I Love Jerome Kern(1957) This Is New(1957) Pal Joey(1957) Professional ratingsReview scoresSourceRatingAllMusic[1]The Rolling Stone Jazz Record Guide[2]The Penguin Guide to Jazz Recordings[3] This Is New is an album by pia...