כמו רוב האמנים של אסכולת נהר ההדסון, גיפורד נסע רבות כדי למצוא נופים לרישום ולציור. בנוסף לאזור ניו אינגלנד, מדינת ניו יורק וניו ג'רזי, ערך גיפורד מסעות נרחבים לארצות אחרות. הוא נסע בפעם הראשונה לאירופה בשנת 1855 עד 1857, כדי ללמוד אמנות אירופאית וללערוך רישומים לציורים עתידיים. במהלך נסיעה זו גיפורד נפגש עם אלברט בירסטדט ועם וורטינגטון ויטרדג'.
בשנת 1858 הוא נסע לוורמונט, ככל הנראה עם חברו הצייר ג'רום תומפסון, פרטים על ביקורם הועברו לעיתונות. שני האמנים הגישו ציורים של הר מנספילד, הפסגה הגבוהה ביותר של ורמונט, לתערוכה השנתית של האקדמיה הלאומית לעיצוב בשנת 1859.[3]
כשחזר לסטודיו שלו בניו יורק, גיפורד צייר נופים גדולים מהסצינות שתיעד במסעותיו. השיטה של גיפורד ליצור יצירת אמנות הייתה דומה לאמנים אחרים של אסכולת נהר הדסון. תחילה היה מצייר עבודות קטנות וגסות בצבע שמן מתוך רישומי העיפרון שלו. את הסצינות שהעדיף ביותר הוא פיתח לציורים קטנים וגמורים, וחלק לציורים גדולים וגמורים.
