ויטרדג' נולד בבקתת עץ ליד ספרינגפילד, אוהיו בשנת 1820. כצעיר הוא צייר נופים ודיוקנאות בסינסינטי לפני שנסע לאירופה בשנת 1849 להמשך הכשרתו האמנותית. כשהגיע לגרמניה התיישב באקדמיה בדיסלדורף, בית ספר לאמנות הגדול באותה תקופה, ולמד אצל עמנואל לויצה. בדיסלדורף, ויטרדג' התיידד עם בירסטדט ודגמן ללויצה כאילו הוא ג'ורג' וושינגטון וכן דמות נוספת בציוריו המפורסמים של לויצה, "וושינגטון חוצה את דלאוור", כיום באוסף מוזיאון המטרופוליטן לאמנות בעיר ניו יורק. הוא קשור לבית הספר לציור בדיסלדורף.
ויטרדג' שהה כמעט עשר שנים באירופה, נפגש ונסע עם אמנים חשובים אחרים כולל סנפורד גפורד. הוא שב לארצות הברית בשנת 1859 והתיישב בעיר ניו יורק שם התחיל את הקריירה שלו כצייר נוף באסכולת נהר הדסון.[2]
לימים כתב ויטרדג' באוטוביוגרפיה שלו, "מעולם לא ראיתי את המישורים או משהו דומה להם. הם הרשימו אותי עמוקות. דאגתי להם יותר מאשר להרים ... מי שחצה את המישורים באותה תקופה, על אף עדרי הבופלו שבהם ולהקות האנטילופה, סוסיהם הפראיים, צבאים וארנבות, כמעט ולא יכול להתעלם מהמרחב הענק והשקט שבהם והמראה בכל מקום של קיום תמים ופרימיטיבי."
ויטרדג' עבר לניו ג'רזי, בשנת 1880, שם המשיך לצייר עד סוף ימיו.
הוא נפטר בשנת 1910 בגיל 89 ונקבר בבית הקברות ספרינגפילד, ניו ג'רזי.
ציוריו של ויטרדג' נמצאים כעת באוספים של מוזיאונים רבים, כולל המוזיאון המטרופוליטן בעיר ניו יורק, מוזיאון יוטה לאמנויות יפות בסולט לייק סיטי, מוזיאון האמנות האמריקאי סמיתסוניאן בוושינגטון הבירה ומוזיאון הלובר בפריס, צרפת.[3]