אירוע זה של התנצרות שהביא להרחבת האימפריה התרחש בשנת 864, כאשר סימאון היה עוד תינוק או עמד להיוולד; תאריך לידתו המדויק אינו ידוע. ידוע שהוא היה בנו השלישי של בוריס, ואביו כנראה התכוון שיהפוך לכומר, משום שהוא נשלח להתחנך בקונסטנטינופול, הבירה של האימפריה הביזנטית והעיר הקדושה של הכנסייה האורתודוקסית המזרחית, בסביבות שנת 878, כשהיה בן 13 או 14. בעודו שם למד לשלוט בשפה היוונית הביזנטית, שפת המלגה הדתית של האורתודוקסים, והראה עניין עמוק בתרגום של טקסטים קדושים של הכנסייה מיוונית לשפת הסלאבית כנסייתית עתיקה שהייתה בשימוש באותה העת בבולגריה וברחבי חבל הבלקן.
סימאון שב לבולגריה בסביבות שנת 888, ונכנס למנזר מלכותי בפרסלב, עיר שנמצאת בצפון מזרח בולגריה ליד העיירה שומן בבולגריה המודרנית. פרסלב התגלתה כמרכז למידה בדרום מזרח אירופה הודות למספר כנסיות חדשות שנבנו מאז המרת הבולגרים לנצרות, והיה ביתם של נזירים רבים להעתיק ולתרגם טקסטים קדושים. סימאון הצטרף לשורותיהם, תרגם יצירות מיוונית לסלאבית כנסייתית עתיקה, שהייתה השפה הכתובה הראשונה בארצות הסלאביות אשר מאוחר יותר התפתח ממנה הכתב הקירילי, ואלה הופצו בהרחבה ואף הגיעו לרוס של קייב בתקופה שלפני שהסלאבים שם התנצרו. הטקסטים כללו את הבשורות, כמו גם את כתביהם של אבות כנסיות ראשונים ותאולוגים מובחרים בהיסטוריה של העולם הנוצרי.
אחיו של סימאון ולדימיר, קיבל את כס המלוכה הבולגרית כאשר בוריס אביהם נכנס למנזר בשנת 889, בתור ולדימיר הראשון, שליט בולגריה. ולדימיר התנגד לדת הנוצרית ויצר קשרים עם תומכים בחבר האצולה כדי להשיב את הפגניות לדת המדינה. כשנודע לבוריס על התוכנית, הוא הדיח את בנו והתקין את סימאון בתפקיד השליט (קניאז) החדש בשנת 893. ההכתרה התרחשה בפרסלב, ואז החליט סימאון להפוך את העיר לבירה החדשה – כמעין פעולת תגמול נגד אצילי פליסקה שבגדו בדת הנוצרית. היסטוריונים אינם בטוחים מדוע קו הירושה דילג על בנו השני של בוריס, גבריאל, לטובת סימאון ובכרוניקות של אותה העת לא נמצאה תשובה לשאלה זאת.
שליט בולגריה
מלחמות בביזנטים
כמעט מיד לאחר ירושתו והכתרתו נתקל סימאון במשבר מדיני גדול: לאו השישי, קיסר האימפריה הביזנטית, בלחץ אשתו היוונית זואי קרבונופסינה, ביטל את זכויות המסחר של הבולגרים בקונסטנטינופול והורה להם לנהל את עסקי המסחר שלהם עם הביזנטים רק דרך העיר סלוניקי היוונית. במקום זאת הסוחרים הבולגרים זעמו, מכיוון שבסלוניקי הם נאלצו לשלם מכסים גבוהים בהרבה, וכשנכשל מאמץ לפתור את המשבר עם לאו באמצעות דיפלומטיה, סימאון הכריז מלחמה על האימפריה הביזנטית. חייליו פלשו לביזנטיון בשנת 894, במהלך אירוע המכונה לעיתים בתור המלחמה האירופאית הראשונה שנגרמה עקב סחר.
ביזנטיון ובירתה קונסטנטינופול לא היו רחוקים מפרסלב. ממלכתו של סימאון ישבה בקצה הדרום-מזרחי של חצי האי הבלקני וגבלה לחבל תראקיה. לבולגריה הייתה גישה יקרת ערך לעבר הים השחור אך רוב המסחר דרכו נשלט גם כן על ידי הפתיחה והסגירה של הבוספורוס והדרדנלים בפני סחר עם הים התיכון, דבר שהיה גם הוא בשליטתם של הביזנטים. תחילה צבאותיו של סימאון התמודדו עם התנגדות מועטה מכיוון שהאימפריה הביזנטית נלחמה באיום מצד החליפות העבאסית ששכנה מצידה השני בעבר כורדיסטן. באותה העת נכנס צד שלישי למלחמה; המדיארים. אלה היו עם נודד שהיגרו ממרכז אסיה או מהערבות הסיביריות מאות שנים קודם לכן בדומה לבולגרים והתיישב בערבות דרום אוקראינה. המדיארים סיכמו עם ביזנטיון על תקיפת אדמות צפון בולגריה בזמן שסימאון וצבאו היו עסוקים בחזית שונה.
המלחמה השתוללה בשנתיים הבאות עד שסימאון הדף את המדיארים בקרב בדרום בוהמיה בשנת 896. הניצחון הבולגרי הביא לנדידה הכפויה של המדיארים מערבה, שעברו להונגריה של ימינו והקימו שם ממלכה שפרחה גם לאחר שהתנצרה כעבור מאה שנה. לאחר מכן, סימאון זכה בניצחון על הצבא הביזנטי בקרב בולגרופיגון מאוחר יותר בשנת 896, ויצא בראש צבאו להנהיג מצור על קונסטנטינופול. לבסוף, לאו הסכים לתנאי הסכם השלום של סימאון, שכלל ויתור על שטח בין הים השחור לרכס הרי סטרנצה (אנ'), השבת זכויות מסחר בקונסטנטינופול לבולגרים, ומחווה שנתית, שתכלול סכום כסף נכבד או סחורה, שתשולם לבולגריה מקונסטנטינופול.
סימאון היה נחוש בדעתו להפחית את כוחם של הביזנטים מהאזור של חבל הבלקן, ואף החל לעצב על כס המלוכה הבולגרי בדומה לכס הביזנטי וקרא לממלכתו היורשת החוקתית של האימפריה הרומית והכתיר עצמו (ללא הכרה ממדינות סובבות) בתואר קיסר רומא. בשנת 904 הוא הפר את תנאי הסכם השלום שלו כשכוח צבא שכיר שרכש את שירותו כבש את העיר סלוניקי הביזנטית. סימאון תכנן להיפטר מאזרחיה היוונים ובמקום זאת לאכלס את הנמל העתיק והאסטרטגי עם בולגרים. לאו הסכים להמשך בנתינת ויתורים כדי למנוע זאת, ולאחר שלב זה התרחבה האימפריה של סימאון וכללה חלק גדול ממקדוניה ושטחה של אלבניה, זו שנמצאת על קו החוף של הים האדריאטי ומכאן שהוענקה לאימפריה הבולגרית אפשרות לבצע סחר עם חצי האי האפניני. מצפון לאלבניה ישבה נסיכות סרביה, וגם עליה הטיל סימאון את מרותו של השלטון הבולגרי. תקופה זו הייתה עדה להתרחבות המשמעותית ביותר של הממלכה הבולגרית מאז הקמתה על ידי שושלת קרום.
לאחר מותו של הקיסר הביזנטי לאו בשנת 912, חידש סימאון את מאמציו לכבוש את קונסטנטינופול כאשר יורשו של לאו, אלכסנדר השלישי, קיסר האימפריה הביזנטית, סירב לשלם את המחווה השנתית כפי שהוסכם בחוזה השלום בסיום המלחמה הקודמת. משבר ירושה התרחש בעקבות מותו הפתאומי של הקיסר הביזנטי החדש בשנת 913, וכאשר הביזנטים היו בשליטת מועצת יורשים בראשות ניקולס מיסטיקוס, הפטריארך של קונסטנטינופול, צבאות האימפריה הבולגרית תקפו את הביזנטית במלחמה חדשה. הצלחתם של הבולגרים אילצה את הפטריארך להעניק לסימאון הכרה רשמית כ"קיסר הבולגרים", או כפי שנודע בבולגרית: "צאר הבולגרים". באמנה החדשה נכלל הסדר לבתו של סימאון להתחתן עם השליט הביזנטי החדש, קונסטנטינוס השביעי פורפירוגנטוס, בנו של ליאו. כשזואי – אמו של קונסטנטין ואלמנתו של ליאו – שמעה על המזימה לאחד את ביזנטיון עם בולגריה באמצעות חתונה זאת, היא שבה לקונסטנטינופול ובהפיכה בארמון הדיחה את בנה שלה.
אירועים אלה הביאו לחידוש פעולות איבה נוספות בין הבולגרים לבין האימפריה הביזנטית, הפעם בשנת 917, כאשר הצבא הביזנטי תקף את ההגנות הבולגריות הוא יצר ברית עם המדיארים והסרבים, שנפלטו תחת שלטון בולגריה. ביזנטיון החזיקה באותה התקופה את אחד הציים הגדולים ביותר בעולם המערבי, והציבה אותו על הים השחור באוגוסט 917 בקרב אנכיאלוס, שהיווה את אחד מקרבות הים הגדולים של תקופת ימי הביניים. באמצעות שילוב של אסטרטגיה וועליונות לוגיסטית, כוחותיו של סימאון הכו את המשט מהגבעות. לאחר מכן הוא פנה כדי להתייחס לבוגדנותו של בעל בריתו לשעבר, הנסיך הסרבי, פטר גוג'ניקוביץ', שבגד בבולגריה ותקף אותה בברית עם הביזנטים. שליחים בולגרים שטענו כי באו לשוחח כלאו את הנסיך הסרבי והוא נפטר בשבי הבולגרי.
שנים אחרונות
סימאון יצא למלחמה חדשה נגד ביזנטיון בשנת 920, הפעם הסכסוך נמשך שנתיים. כאשר המתיחות התעוררה שוב בשנת 924, הוא יצר קשר לשכור את הצי השייך להחליפות הפאטימית הערבית שבסיסה בקהיר, כדי לכבוש את הבירה הביזנטית המוגנת היטב. מייסד הח'ליפות הפאטימית, עוביד אללה אל-מהדי (תאריכי לידה ופטירה לא ידוע), הסכים לסייע, אך השליחים שנשלחו לסידור חיל הים נלכדו באזור קלבריה שבדרום חצי האי האפניני, על ידי מרגלים ביזנטים, והתוכנית הבולגרית-ערבית סוכלה. סימאון נסע לקונסטנטינופול בקיץ 924 כדי להיפגש עם הקיסר החדש, אדמירל לשעבר בשם רומנוס הראשון, ולקבוע תנאים של חוזה שלום חדש.
סימאון החל גם להתכתב עם האפיפיוריוחנן העשירי ברומא, שהכתיר אותו לאחר דרישות שונות בתואר "קיסר הרואמים", מה שהפך אותו לשווה במעמדו לשליט ביזנטיון. ראש הכנסייה האורתודוקסית הבולגרית הועלה גם למעמד של פטריארך, מה שהעניק לווליקי פרסלב מעמד שווה לערים הקדושות האחרות של הכנסייה האורתודוקסית – קונסטנטינופול, אלכסנדריה, אנטיוכיה וירושלים. בשנה האחרונה לחייו פלש שמעון לקרואטיה ותכנן לתקוף שוב את קונסטנטינופול, אך נפטר מאי ספיקת לב בארמונו בפרסלב ב-27 במאי 927. בנו הקטן, פטר הראשון ירש את מקומו, ואמו שירתה בתור עוצרת עד לבגרותו של פטר.
