לכתיבתו של ברלין על התאוריה הליברלית הייתה השפעה מרחיקת לכת. מאמרו מ-1958, "שני מושגים של חירות", בו הבדיל בין חירות חיובית לחירות שלילית, מהווה חלק חשוב בדיון מאז על היחס בין חירות ושוויון.
ברלין ידוע ביותר בזכות מאמרו "שני מושגים של חירות", במקור הרצאה שהעביר כשקיבל את משרת הפרופסור באוקספורד. הוא הגדיר את החירות השלילית כחסרונה של מניעה, או "חירות מ"; ואילו את החירות החיובית הוא הסמיך לרעיון של הגדרה ומיצוי עצמי, או היכולת לעשות בחירות משמעותיות – "החירות ל". חירות חיובית מתמקדת ברצונות ההיפותטיים של היחיד, רצונות שיכולים להיווצר כתוצאה מחינוך, לדוגמה. רעיון זה היווה כלי כנגד הגבלות שהושמו על אנשים בחברות מובנות, הגבלות שברלין טען בחריפות לזכותן.
המאמר שלו "הכרח היסטורי" (1953) התמקד בוויכוח בפילוסופיה של ההיסטוריה. במילותיו של ברלין, השאלה היא האם אדם מאמין כי "החיים של עמים שלמים וחברות הושפעו באופן משמעותי על ידי יחידים יוצאי דופן", או שהאירועים שמתרחשים הם בגלל כוחות על-אנושיים, שאינם מתייחסים לרצון האדם. ברלין ידוע גם בחיבוריו על היסטוריה אינטלקטואליתרוסית.
עבור ברלין, ערכים הם יצירי האדם, ולא יציריו של הטבע שצריך לגלותם, אם כי הוא גם טען כי טבעו של האדם הוא כזה שערכים מסוימים – כמו, החשיבות של חירות אישית – יהיו נכונים בכל התרבויות, ולזה הוא קרא "פלורליזם אובייקטיבי". הוא הציע את הרעיון שערכים מוסריים עשויים להיות נכונים אך לא מתאימים זה לזה, ולפיכך ייתכן כי הם יתנגשו בצורה בלתי ניתנת לפתרון. כאשר ערכים מתנגשים, אין הכוונה שאחד חשוב מהשני. שמירת הבטחה יכולה להתנגש בחיפוש אחר האמת; חירות יכולה להתנגש בצדק חברתי. "מאבקים מוסריים הם חלק מהותי וקבוע של החיים האנושיים... ההתנגשויות של הערכים הם המהות של מה שהם ומה שאנחנו" (ברלין, 1958).
רשמים אישיים (תרגם מאנגלית: אהרן אמיר), תל אביב: עם עובד, 1983.
נגד הזרם: מסות בהיסטוריה של האידיאות (תרגם מאנגלית: אהרן אמיר; ערך והוסיף ביבליוגרפיה: הנרי הארדי; הקדים מבוא: רוג’ר האוזהר), תל אביב: עם עובד, תשמ"ו 1986.
האנושות - בול עץ עיקש: פרקים בהיסטוריה של הרעיונות (תרגם מאנגלית: עדי אופיר), תל אביב: עם עובד, תשנ"ה 1994.
תחושת המציאות: עיונים ברעיונות ובתולדותיהם (תרגמה מאנגלית: עתליה זילבר), תל אביב: עם עובד, תשנ"ח 1998.
שורשי הרומנטיקה (תרגמה מאנגלית: עתליה זילבר), תל אביב: עם עובד, תשס"א 2001.
