לאחר לימודי הקופירייטינג החל הולנדר לעבוד בשנת 1998 במשרדי פרסום כקופירייטר, ובמקביל הקים חברה להקמת אתרי אינטרנט, בשנת 2000 הצטרף למשרד הפרסום אדלר חומסקי & ורשבסקי והקים בה את מחלקת הפרסום הדיגיטלי, שאותה גם ניהל. בשנת 2004 הצטרף למשרד הפרסום מקאן אריקסון כמנהל הקריאייטיב של מחלקת הדיגיטל,[2][3] ובהמשך שימש בשנת 2009 כסמנכ״ל הדיגיטל במשרד הפרסום ראובני פרידן, וכן חזר פעם נוספת למשרד הפרסום אדלר חומסקי & ורשבסקי בתפקיד מנהל מחלקת הדיגיטל בשנת 2014.[4]
הולנדר הקים את תחום לימודי המדיה החברתית במכללת הבצפר של איגוד חברות הפרסום בשנת 2015. הוא משמש כמרצה בחוג לתקשורת באוניברסיטת רייכמן וכן בבית הספר לתקשורת באוניברסיטת בר-אילן. תחום המחקר של הולנדר עוסק בהשפעת מנגנוני הרגש על ויראליות של פרסומות ותכנים פוליטיים ברשתות החברתיות,[5] והחל משנת 2018 הוא מרצה בתחומי הנוירומרקטינג במשותף עם פרופ׳ יורם יובל.[6]
הוא שימש בעבר כמבקר החומוסיות בעיתון עכבר העיר[7] וכמקים של אפליקציית החומוסיות ״חומוס עכשיו״ בשנת 2010[8]
בשנת 2012 ביים והפיק את הסרט הדוקומנטרי ״The secrets of bethsaida״ העוסק באתר הארכאולוגי תל בית צידה אשר לחוף הכנרת. הסרט שודר בערוצים נוצריים ברחבי העולם ופתח את ״כנס חקר ארץ הקודש״ באומהה, נברסקה בשנת 2012.[11][12]
בשנת 2020 ביים והפיק את הסרט ״שקיעה״ המספר את סיפור התרסקות מסוק האנפה של חיל האוויר הישראלי ואת המפגש בין צוות האוויר שגרם לתאונה, עם המשפחה השכולה של לוחם יחידת 669 גיל רוזנטל ז״ל שנהרג בתאונה. הסרט שודר בערוץ רשת 13 בשנת 2021 ומוקרן דרך קבע בקורס טיס של חיל האוויר ובקורסי פיקוד בזרוע הים וביחידות נוספות בצה״ל. הולנדר יצר את הסרט 27 שנים לאחר ששימש סגן מפקד ספינת חיל הים שהשתתפה בחילוץ גופתו של רוזנטל לאחר ההתרסקות.[13][14][1]
בשנת 2021 ביים הולנדר את הסרט ״יום חול״, במשותף עם אמנית החול הבינלאומית אילנה יהב. הסרט מתאר בצורה אמנותית על ידי הנפשת חול את סיפורו של יעקב קרויטרו שניצל מאירועי הטבח בעירו ברומניה בתקופת השואה.[15]
