קרול נולדה בעיר נאנאימו שבקולומביה הבריטית. לאביה היה אוסף תקליטי ג'אז גדול שדרך האזנה לו הכירה קרול הצעירה את גדולי הג'אז. בגיל ארבע החלה לנגן בפסנתר ובגיל 15 כבר הופיעה במועדונים בעיר הולדתה. בגיל 17 זכתה במלגת לימודים במכללת ברקלי למוזיקה בבוסטון. כשחזרה לקנדה והופיעה בוונקובר שמעו אותה נגן הקונטרבסריי בראון והמתופף ג'ף המילטון שהפכו למוריה ומדריכיה הרוחניים והמקצועיים. ב-1990 עברה קרול להתגורר בניו יורק.
בשנת 1993 הקליטה עם המילטון את אלבומה הראשון Steppin' Out וב-1995 הוציאה את Only Trust Your Heart. פריצת הדרך המשמעותית חלה בתקליטה השלישי All for You: A Dedication to the Nat King Cole Trio שהוקלט ב-1996. התקליט הכיל פרשנות לסטנדרטים מ"ספר השירים" של שלישיית נט קינג קול. התקליט שהה 70 שבועות במצעד הבילבורד והיה מועמד לזכייה בפרס גראמי וזכה להצלחה מסחרית ואומנותית.
"באלבומיה כמו בהופעות, קרול נראית כנערה תמימה המשדרת פגיעות ועדינות. גם נגינת הפסנתר שלה עדינה ולא תוקפנית ונטייתה לקצבים איטיים ושירה לוחשנית אך מדויקת, עומדת בניגוד לשובבות שנובעת משירים מסוימים".[1]
ב-1999 התארחה בתוכנית הטלוויזיה "אלביס קוסטלו מארח", כך נוצרה ההיכרות שתוביל לנישואיהם ב-2003. תקליטה מאותה שנה When I Look In Your Eyes, בו וויתרה לראשונה על ליווי רביעיית ג'אז לטובת ליווי תזמורתי, זכה בגראמי. ב-2001 יצאה למסע הופעות עולמי, במסגרתו הוקלט באולם האולימפיה בפריז התקליט Diana Krall - Live in Paris אשר זכה אף הוא בגראמי. בתקליט זה ובהופעותיה החלה קרול לשלב פרשנות לשירי מוזיקה פופולרית כ-And I Love Her של הביטלס, Just The Way You Are של בילי ג'ואל ו-A Case Of You של ג'וני מיטשל.
