קונטרה החל את הקריירה בקבוצת הנוער של פוליטכניקה טימישוארה מעיר הולדתו. הוא החל לשחק בקבוצה הבוגרת בעונת 1993/1994, ורשם 12 הופעות ליגה בעונה שבסיומה ירדה הקבוצה לליגת המשנה. קונטרה הוסיף לשחק בקבוצה כשחקן הרכב קבוע בליגה השנייה, וזכה להעפיל עם הקבוצה לליגה הבכירה תוך עונה בלבד. בינואר 1996, במהלך עונתו השלישית בקבוצה, עבר קונטרה ליריבתה הגדולה של טימישוארה, דינמו בוקרשט. במדיה של דינמו הפך קונטרה עד מהרה לשחקן הרכב משמעותי. בשלוש וחצי עונות הוא ערך 101 הופעות ליגה עבור המועדון, וכבש שמונה שערים. הישג השיא שלו בקבוצה היה סגנות הליגה הרומנית בעונת 1998/1999, עונתו האחרונה בקבוצה.
לאחר שלוש וחצי שנים בבוקרשט, עבר קונטרה לראשונה מחוץ לליגה הרומנית, כשחתם בדפורטיבו אלאבס הספרדית תמורת כ-800 אלף דולר. קונטרה היה שחקן הרכב משמעותי בקבוצה, ובעונתו הראשונה במדיה היה שותף למיקום הליגה הגבוה בתולדותיה, המקום השישי בטבלה, שהביא את הקבוצה להשתתפות בגביע אופ"א עונה אחר כך. אלאבס רשמה עונה מוצלחת מאוד בגביע אופ"א בעונת 2000/2001. היא הדיחה בדרכה את גזיאנטפספור, לילסטרום, רוזנבורג, אינטר מילאנו, ראיו ואיקאנו ופ.צ. קייזרסלאוטרן, והגיעה עד לגמר הטורניר שם פגשה את ליברפול. קונטרה פתח במשחק הגמר ובישל פעמיים, אך אלאבס נוצחה 5:4 לאחר הארכה. המסע המוצלח של אלאבס בגביע אופ"א, וחלקו המשמעותי של קונטרה באותה העונה, זיכה אותו בתואר כדורגלן השנה ברומניה ובמקום בנבחרת השנה של אופ"א.
לקראת עונת 2001/2002, לאחר שתי עונות באלאבס, עבר קונטרה למילאן האיטלקית[1]. קונטרה שיחק בקבוצה עונה אחת בלבד, שהסתיימה במקום הרביעי בסרייה א', בטרם חזר לליגה הספרדית כשחתם במדי אתלטיקו מדריד של המאמן לואיס אראגונס[2]. קונטרה היה שחקן הרכב חשוב בעונתו הראשונה באתלטיקו, אך בעקבות פציעה חמורה בקרסול החמיץ כמעט לחלוטין את עונת 2003/2004, עונתו השנייה במועדון.
באוגוסט 2004, לקראת עונת 2004/2005, הושאל קונטרה לווסט ברומיץ' אלביון מהפרמייר ליג. תקופת ההשאלה של קונטרה בקבוצה לא הייתה מוצלחת. בחצי עונה בשורות הקבוצה ערך קונטרה חמש הופעות ליגה בלבד, ורשם במדיה ארבעה הפסדים ותיקו בודד. לאחר חצי עונה בלבד בקבוצה, עבר קונטרה בהשאלה לפוליטכניקה טימישוארה, קבוצת נעוריו. קונטרה הצליח לחזור לכושר משחק וליכולתו הגבוהה במדי הקבוצה, ועד לסיום העונה הוסיף 14 הופעות ליגה וזכה לזימון מחודש לנבחרת רומניה.
לקראת עונת 2005/2006, עבר קונטרה בהשאלה לחטאפה מליגת העל הספרדית. בתום אותה העונה הפכה ההעברה לקבועה, ובמקביל אף זכה קונטרה לאזרחות ספרדית אותה קיבל בספטמבר 2006. בתקופתו במדי חטאפה חלק קונטרה את המקום בהרכב הפותח עם דויד קורטס קבאיירו. בעונת 2006/2007 העפילה הקבוצה עד לגמר הגביע הספרדי, שם נוצחה 0:1 על ידי סביליה. קונטרה פתח בהרכב והוחלף בדקות הסיום. בעונת 2007/2008 הגיע קונטרה עם חטאפה עד לרבע גמר גביע אופ"א, שם פגשה הקבוצה את באיירן מינכן. במשחק הראשון בחוץ עלה קונטרה מהספסל בדקה ה-78, ובדקה האחרונה כבש את שער השוויון שקבע 1:1 בסיום. בגומלין הביתי עלה קונטרה בהרכב וכבש פעם נוספת, שער שקבע 1:0 לחטאפה. קונטרה הוחלף בדקה ה-66 וראה את קבוצתו מאבדת את היתרון דקה לסיום, עולה ליתרון 3:1 תוך שלוש דקות מפתיחת ההארכה, וסופגת פעמיים מלוקה טוני בחמש הדקות האחרונות בדרך להדחה עקב חוק שערי חוץ. במקביל, העפילה הקבוצה פעם נוספת לגמר הגביע הספרדי, אך נוצחה פעם נוספת, הפעם 3:1 על ידי ולנסיה. קונטרה פתח בהרכב למשחק הגמר, והוחלף בדקה ה-55.
בעונת 2009/2010, תחת המאמן החדש מיצ'ל, מיעט קונטרה לשחק. הוא רשם שלוש הופעות ליגה בלבד בחצי העונה הראשונה, ובינואר 2010 עזב את חטאפה לאחר ארבע וחצי עונות. קונטרה חזר למולדתו לקדנציה שלישית בקבוצת נעוריו טימישוארה. קונטרה סיים את העונה עם הקבוצה, ועונה אחר כך התמנה לתפקיד שחקן-מאמן בקבוצה. הוא הוביל את הקבוצה ל-11 משחקי ליגה ללא הפסד, אך פוטר מתפקידו ב-5 בדצמבר 2010 עקב מחלוקת עם הבעלים. חודש לאחר מכן, פרש ממשחק פעיל בגיל 35.
תחת המאמן אמריך יני היה שותף קונטרה להעפלת הנבחרת ליורו 2000, לאחר שרשם שלוש הופעות במהלך טורניר המוקדמות, וזומן על ידי יני לסגל הנבחרת לטורניר. קונטרה עלה מהספסל כעשרים דקות לסיום במשחק הראשון של רומניה בטורניר, שהסתיים בשוויון 1:1 מול גרמניה. הוא פתח בהרכב בהפסד 1:0 לפורטוגל ובניצחון 3:2 על אנגליה, שהבטיח לרומניה מקום ברבע הגמר. קונטרה לא שותף בהפסד 2:0 לאיטליה שסיים את דרכה של רומניה בטורניר.
ב-1 באפריל2009, לאחר הפסד לאוסטריה במוקדמות מונדיאל 2010, הודיע קונטרה על פרישה ממשחק בינלאומי. עם זאת, הוא שיחק עוד משחק אחד במדי הנבחרת, במוקדמות יורו 2012 מול אלבניה ב-3 בספטמבר2010. היה זה משחקו האחרון במדי רומניה, בכ-14 שנות קריירה בינלאומית רשם קונטרה 73 הופעות במדי רומניה, בהן כבש שבעה שערים.
קריירת אימון
תפקידו הראשון של קונטרה כמאמן לאחר פרישתו היה כמאמן נוער בקבוצת חטאפה בה שיחק תקופה ארוכה. הוא עזב את הקבוצה לקראת עונת 2012/2013, כשהתמנה לתפקיד המאמן בפואנלברדה מהליגה הספרדית השלישית. קבוצתו של קונטרה החלה את העונה היטב, אך ב-29 באוקטובר2012 לאחר עשרה משחקים בשלושה חודשים בלבד בתפקיד, בחר קונטרה לעזוב את המועדון לטובת הצעה מפטרולול פלוישט מארץ הולדתו.
קונטרה החליף בתפקיד את מירצ'ה רדניק שעבר לאמן את סטנדרד לייז', כשהקבוצה הייתה במקום השישי בטבלה. עד לסיום העונה הוביל אותה קונטרה למקום השלישי בליגה, שהבטיח לה השתתפות במפעלים האירופים לאחר היעדרות בת 18 שנים, ולזכייה בגביע הרומני לאחר ניצחון 1:0 על צ'.פ.ר. קלוז' בגמר.
ב-10 במרץ2014, כחודשיים לסיום העונה ברומניה וכשקבוצתו במקום השלישי בטבלה, עזב קונטרה לטובת תפקיד המאמן הראשי של חטאפה, כאשר זו הייתה נקודה בלבד מעל לקו האדום, וללא ניצחון ליגה מאז חודש נובמבר. עשרים ימים לאחר הגעתו הוביל קונטרה את חטאפה לניצחון ליגה, 3:1 על ולנסיה, ובסיום אותה עונה הצליח להשאיר את קבוצתו בליגה הבכירה.
