סונדהיים נולד בניו יורק ב-22 במרץ1930 וגדל באפר וסט סייד במנהטן. אביו, יצרן שמלות, ואמו, מעצבת אופנה, היו שקועים בעבודתם, וסונדהיים הילד בילה את רוב זמנו מחוץ לבית. יחסיו עם אמו היו קשים, ובראיונות עִמו הוא תיאר אותה כאם מנוכרת ואנוכית.[1]
סונדהיים גילה עניין במוזיקה מילדות מוקדמת, אז החל ללמוד נגינה בפסנתר. משיכתו למחזות זמר החלה כשהיה בן 9, כאשר צפה עם אביו במחזמר "Very Warm for May" בברודוויי. כשהיה בן 10 הוריו התגרשו, והוא עבר עם אמו לגור בחווה בפנסילבניה. שם הוא התיידד עם שכן בן גילו, ג'ימי המרשטיין, בנו של אוסקר המרשטיין, מחבר מחזות הזמר הנודע. אוסקר המרשטיין הפך לאב חלופי לסונדהיים, לחונך שלו ולמורה לאומנות כתיבת מחזות הזמר. המרשטיין יצר עבור סונדהיים מעין קורס, שבו הוטל עליו לכתוב מספר מחזות זמר: מחזמר שמבוסס על מחזה שסונדהיים אהב, מחזמר שמבוסס על מחזה שהיה פגום בעיניו, מחזמר שמבוסס על ספר או סיפור קצר שטרם הומחז, ומחזמר מקורי. "מטלות" אלה לא הועלו מעולם בהפקות מקצועיות. לתקופת החונכות של סונדהיים אצל המרשטיין הייתה השפעה רבה על התפתחותו המקצועית של סונדהיים. עם זאת, סגנון כתיבתם שונה מאוד.
ב-1950 סיים סונדהיים את לימודיו בוויליאמס קולג' שבמסצ'וסטס בהצטיינות יתרה, ועבר ללמוד הלחנה אצל המלחין מילטון בביט. הוא התעניין בכתיבת מוזיקה א-טונאלית, אך בביט עודד אותו להמשיך ולהתרכז במוזיקה טונאלית. סונדהיים הסכים, והמוזיקה שלו נותרה טונאלית, אם כי משופעת בהרמוניותדיסוננטיות. המחצית הראשונה של שנות ה-20 של חייו התאפיינה במאבק להכרה מקצועית ובהתמודדות עם קשיים כלכליים. הוא ניגש לאודישנים רבים, וניסה כוחו בכתיבת תסריטים לטלוויזיה. זמנו הפנוי הוקדש לצפייה אינטנסיבית בסרטי קולנוע משנות ה-40 וה-50. באותה תקופה הוא כתב את מחזמר הביכורים שלו, "Saturday Night". המחזמר היה אמור לעלות בברודוויי בעונת 1954–55, אולם ההפקה סבלה מקשיים שונים, ובוטלה סופית בקיץ 1955 לאחר פטירתו של המפיק הראשי.
כשסונדהיים היה בן 25, הציע לו המחזאיארתור לורנץ לחבר את מילות השירים למחזמר "סיפור הפרברים", למוזיקה של ליאונרד ברנשטיין. בתחילה הסתייג סונדהיים מההצעה, שכן העדיף לעבוד על מחזמר משלו, אולם אוסקר המרשטיין שכנע אותו שהשתתפות בכתיבת המחזמר תהיה התנסות מועילה עבורו, וסונדהיים קיבל לבסוף את ההצעה. המחזמר, שעלה ב-1957, זכה להצלחה גדולה, ואף עובד לסרט זוכה אוסקר ב-1961. הצלחה ראשונה זו הייתה נקודת מפנה בקריירה של סונדהיים, ובעקבותיה באו שתי הצלחות נוספות: המחזמר "ג'יפסי" ב-1959 והמחזמר "דבר מצחיק קרה לי בדרך לפורום" ב-1962. גם שני מחזות זמר אלה עובדו אחר כך לסרטים. רצף ההצלחות נקטע ב-1964, עם כישלונו של המחזמר "Anyone Can Whistle", שירד מהבמות לאחר 9 הופעות בלבד. גם המחזמר הבא של סונדהיים, "Do I Hear a Waltz?", שעלה ב-1965, לא זכה להצלחה גדולה. אף על פי שמתחילת הקריירה שלו שאף סונדהיים לכתוב גם את המילים וגם את הלחנים לשיריו, הוא נאלץ להסתפק בכתיבת המילים ברוב ההפקות שבהן השתתף באותה תקופה, ורק בשני מחזות זמר ("דבר מצחיק קרה בדרך לפורום" ו-"Anyone Can Whistle") הלחין גם את המוזיקה. זו לא זכתה בזמנו לתשומת לב מיוחדת, ובשלב זה בקריירה שלו הוא נודע בעיקר כתמלילן מוכשר.
ההכנסות ממחזות הזמר המצליחים שיפרו את מצבו הכלכלי של סונדהיים, ובין 1965 ל-1970 הוא שקד על פיתוח פרויקטים חדשים, כתב את המחזמר הטלוויזיוני "Evening Primrose", ופרסם סדרה של תשבצי היגיון במגזין "ניו יורק". תקופה זו הסתיימה ב-1970 עם העלאת המחזמר "קומפני" בשיתוף הבמאי והמפיק הרולד (האל) פרינס. במחזמר זה, כמו גם בכל אלה שכתב אחר כך, חיבר סונדהיים הן את הלחנים והן את מילות השירים. המחזמר זכה להצלחה קופתית וביקורתית. הוא נחשב למהפכני בזמנו בשל העיסוק בנושא "רציני" – נישואים ומחויבות זוגית – ובשל המבנה היוצא-דופן שלו – אוסף אפיזודות מחיי הגיבורים, שאינן מתלכדות לכדי סיפור בעל סדר כרונולוגי מוגדר. סונדהיים ופרינס המשיכו לשתף פעולה, ועד 1979 הם העלו ארבע הפקות נוספות: "Follies" (1971), "מוזיקת לילה זעירה" (1973), "Pacific Overtures" (1976) ו"סוויני טוד" (1979). במחזות זמר אלה נמשך העיסוק בנושאים רציניים ובלתי שגרתיים, ובמקביל כתיבתו של סונדהיים נהייתה בוגרת ומורכבת יותר. כך למשל, המחזמר "Pacific Overtures" מתאר את ההיפתחות של יפן למערב במחצית השנייה של המאה ה-19, ומשלב אלמנטים של תיאטרון הקבוקי ומוזיקה יפנית מסורתית. "סוויני טוד", שנחשב לאחד משיאי יצירתו, הוא יצירה מורכבת נוספת; המחזמר מסווג לעיתים כאופרה או כאופרטה, ומשלב אלמנטים אופייניים לסוגה זו, כגון שימוש נרחב בלייטמוטיבים. מחזות הזמר של סונדהיים ופרינס זיכו אותו בארבעה פרסי טוני, וגם בהכרה כמוזיקאי חשוב. להצלחה תרם גם השיר "הכניסו את הליצנים" ("Send in the Clowns") מתוך "מוזיקת לילה זעירה". הביצוע לשיר של ג'ודי קולינס מ-1975 היה ללהיט, וזיכה את סונדהיים בפרס הגראמי. השיר הוקלט מאז על ידי זמרים רבים, ואף הפך לסטנדרט ג'אז.
ב-1981 העלו סונדהיים ופרינס את המחזמר המשותף האחרון שלהם באותה תקופה, "Merrily We Roll Along"[2] המחזמר נחל כישלון צורב, וירד מהבמות לאחר 16 הופעות בלבד. במהלך השנים שוכתב המחזמר וזכה להכרה; אולם באותה תקופה סונדהיים המאוכזב תכנן לפרוש מעולם התיאטרון, וליצור סרטים, משחקי וידאו, או ספרי מתח. לבסוף, הוא החל לשתף פעולה עם המחזאי והבמאי ג'יימס לפיין, וביחד הם העלו ב-1984 את המחזמר "יום ראשון בפארק עם ג'ורג'", שעלילתו עוסקת בציור "יום ראשון אחר הצהריים על גדות האי לה גראנד ז'אט" של הצייר הצרפתיז'ורז' סרה. המחזמר נחשב להישג אמנותי מרשים, וזיכה את סונדהיים בפרס פוליצר לדרמה – פרס שאינו מוענק בדרך כלל למחזות זמר. סונדהיים ולפיין המשיכו את שיתוף הפעולה במחזמר "Into the Woods", שעלה ב-1987 והתבסס על שילוב של כמה אגדות ילדים. המחזמר זכה להצלחה מסחרית גדולה ולאהדת המבקרים, וזיכה את סונדהיים בפרס טוני נוסף. ב-1990 העלה סונדהיים, הפעם ללא לפיין, את המחזמר הפרובוקטיבי "Assasins", שגיבוריו הם האנשים שהתנקשו, או שניסו להתנקש, בנשיאי ארצות הברית במהלך ההיסטוריה. באותה שנה יצא גם הסרט "דיק טרייסי", ובו מספר שירים שכתב סונדהיים. ביניהם היה השיר "Sooner or Later (I Always Get My Man;)"; בביצוע מדונה, שזיכה אותו בפרס אוסקר. ב-1994 חזר סונדהיים לעבוד עם לפיין, וביחד הם והעלו את המחזמר זוכה הטוני "תשוקה".
בסוף שנות ה-90 החל סונדהיים לעבוד על מחזמר בשם "Wise Guys" ביחד עם שותפו הוותיק האל פרינס. המחזמר היה אמור לעלות ב-1999, אולם ההפקה נתקלה בקשיים שונים, ובהם סכסוך משפטי. לבסוף המחזמר שוכתב והועלה מחוץ לברודוויי תחת השם "Bounce". ההפקה קיבלה ביקורות מעורבות, וסונדהיים, שאף הוא לא היה מרוצה מההפקה,[3] המשיך לעבוד על המחזמר ולשכתב אותו. גרסה חדשה וקודרת יותר של המחזמר הועלתה ב-2008 תחת השם "Road show". בשנת 1996 הלחין סונדהיים את פסקול הסרט "כלוב הציפורים". הפקה נוספת שבה השתתף סונדהיים היא המחזמר "The Frogs", שעלה בשנת 2004 – גרסה מורחבת של מחזמר באותו שם שהוצג פעמים ספורות ב-1974 בהפקה סטודנטיאלית. ב-2006 סיפר סונדהיים למגזין טיים אאוט לונדון, כי אין בכוונתו לכתוב חומר חדש.[3] הוא נימק זאת באובדן אנרגיה כתוצאה מגילו המתקדם, ובציפיות הגבוהות מדי של הקהל. עם זאת הוא המשיך להיות מעורב בפרויקטים שונים כגון הסרט "סוויני טוד". ב-2008 זכה סונדהיים בפרס טוני למפעל חיים.
מופע מחווה לשיריו עלה בתיאטרון החאן ב-1988, תחת השם "צד בצד עם זונדהיים" עם שירים מתוך מגוון מחזות הזמר שכתב (בנוסחים עבריים מאת דן אלמגור).[8]
התיאטרון הקאמרי הפיק גם את "דבר מצחיק קרה" ב-1994, בנוסח עברי של דן אלמגור ומיקי גורביץ', ובכיכובו של אבי קושניר. המחזמר הועלה שוב על במת הקאמרי בשנת 2014 בבימוי עמרי ניצן ובנוסח עברי חדש מאת אלי ביז'אווי.
המחזה "קומפני", בתרגומו של דניאל אפרת, הועלה בשנת 2011 על ידי תיאטרון באר שבע, בבימויו של רפי ניב.
המחזמר "אל תוך היער" הועלה בשנת 2012 בהפקה מלאה באנגלית על ידי האקדמיה למוסיקה ולמחול בירושלים, בכיכובם של תלמידי המחלקה למוזיקה רב-תחומית, בבימויה של יוליה פבזנר ובניהולו המוזיקלי של ניר כהן. הפקה זו, שהייתה הפקת הבכורה בארץ של המחזמר, נעשתה ביוזמתה של זמרת הסופרן רובין ויזל-קפסוטו, אשר שיחקה את התפקיד של גב' לאבט בהפקה הראשונה באנגלית של המחזמר "סוויני טוד" באופרה הישראלית החדשה בעונת 1990/1.[9]
מחזות זמר נוספים הועלו לאורך השנים על ידי בתי ספר למשחק. בהם: "קומפני", ו"מוזיקת לילה זעירה" (בנוסח העברי של דניאל אפרת, הוצג על במת בית צבי ב-2014), "מתגלגלים" (בנוסח העברי של דני לשמן, הוצג בסטודיו למשחק של יורם לוינשטיין ב-2009), "תשוקה" (בנוסח עברי ובימוי של אלי ביז'אווי, הוצג על בימות בית צבי ב-2006), וג׳יפסי (בנוסח העברי של דניאל אפרת בבית צבי בבימוי שוקי וגנר ב-2003, ובתלמה ילין בשנת 2019 בבימויו של עמית רייס).
המחזמר "אל תוך היער" (גרסת המערכה הראשונה) הועלה על ידי בוגרי "המסלול לתיאטרון ומחזות זמר של עידן ליפר" בתיאטרון הקאמרי וכעת רץ בתיאטרון הבימה.
Stephen Sondheim, Finishing the Hat: Collected Lyrics, 1954-1981, With Attendant Comments, Principles, Heresies, Grudges, Whines and Anecdotes, Knopf, 2009
Stephen Sondheim, Look, I Made a Hat: Collected Lyrics, 1981-2011, With Attendant Comments, Amplifications, Dogmas, Harangues, Digressions, Anecdotes, and Miscellany, Knopf, 2011 (הספר בקטלוג ULI)
^בצוות השחקנים השתתף השחקן הצעיר ג'ייסון אלכסנדר, בתפקיד ג'ו, המפיק החלקלק. אלכסנדר התפרסם לימים כמי שגילם את דמותו של ג'ורג' קוסטנזה בסדרת הטלוויזיה סיינפלד.