הניסיונות להתיישב באדמת האזור החלו בשנת 1927 עת הוקם באזור יישוב בשם "מגדל עדר" אשר ישב במקום בו נמצא צומת גוש עציון[3]. היישוב ננטש בשנת 1929 עקב מאורעות תרפ"ט. בשנת 1935 יושב האזור על ידי חברת "אל ההר" ואז ניתן למקום שמו "כפר עציון".
החברה רכשה שטח של 5000 דונם. במשך השנים 1932 - 1936 נעשו פעולות רבות לרכישת שטחי קרקע נוספים. סוכני החברה קיבלו מאת יהודי הארץ והגולה הזמנות רבות לקרקעות. הולצמן השיג את הסכמתם של מושל מחוז ירושלים, י. א. פ. קמפבל, ושל ראש הכמרים בכנסייה הרוסית בדבר חכירת המנזר הרוסי.
הובאה למקום קבוצת פועלים יהודים והם השתכנו בחדרי המנזר. הפועלים הכשירו את הקרקע והכינו משתלה גדולה של עצי פרי נשירים, ונבנה בית למרפאה. גם ערביי הסביבה נהנו מהשירות הרפואי והיחסים איתם היו תקינים. כך הונח יסוד ליישוב חדש אשר נקרא על שם אחד ממייסדיו - הולצמן - "כפר עציון"[4]. ביישוב זה ישבו אנשי 'השומר' לשעבר, כמו פנחס שניאורסון ואחרים, ששמרוהו. חברת אל ההר שיווקה חלקות של 25 דונם בכפר עציון. בתחילת 1935 יצא יוסף ויץ נגד התוכנית של כפר עציון בטענה שהחלקות הן יקרות מדי והסיכון רב[5][6][7].
עם פרוץ מאורעות תרצ"ו (אפריל 1936) החלו ערביי האזור להתנכל ליישוב היהודי בכפר עציון. בחודש אב תרצ"ו (אוגוסט 1936) עזבה קבוצת הפועלים את המקום וכל העמל הרב שהושקע בו ירד לטמיון. מבנה המרפאה נשרף, אך שוקם לאחר מלחמת ששת הימים[8].
הקיבוץ עד מלחמת העצמאות
בשנת 1943 (תש"ג) נוסד קיבוץ כפר עציון, הקיבוץ הראשון בגוש עציון, על ידי קבוצת אברהם (ע"ש הרב אברהם יצחק הכהן קוק) של תנועת השומר הדתי. מייסדי הקיבוץ היו יהודים ממזרח אירופה, רבים מהם ניצולי השואה. הקבוצה, קבוצת פועלים שיתופית דתית, התגבשה במשך 8 שנים בכרכור בטרם עלתה ליישוב. מקורות הפרנסה העיקריים היו רפת, מטע נשירים, ענף בניין ומחצבה. בקיבוץ היה בית מרגוע וב-1946 נחנך בו "נווה עובדיה" - בית אבן מרשים ששימש כבית כנסת ובית מדרש. תכנון הקיבוץ התבצע על ידי האדריכל והאמן מאיר בן אורי, שתכנן קיבוצים ומוסדות דתיים רבים.
בסוף 1947, ערב מלחמת העצמאות, מנה הקיבוץ 163 חברים ו-57 ילדים. כפר עציון היה הראשון מתוך ארבעה קיבוצים שהוקמו כגוש התיישבות מדרום לירושלים על-מנת להגן עליה מפלישה מכיוון דרום. הייתה זו נקודת היישוב העברית הראשונה באזור שמדרום לירושלים, ובעת הקמתה, נקודת היישוב הגבוהה ביותר בארץ ישראל (965 מ').
בכ"ט בנובמבר (29 בנובמבר1947) אושרה תוכנית החלוקה באו"ם, ומיד לאחר מכן פתחו הערבים מארצות האזור במלחמה נגד היהודים. התוצאה המיידית הייתה ניתוק גוש היישובים מירושלים, מקור האספקה העיקרי. תפקידו של כפר עציון היה להפריע לתנועת צבאות ערב ובעיקר מצרים להגיע ולתקוף את ירושלים מהדרום. כשהתגברו הקרבות הוחלט לפנות מהכפר את הילדים, האימהות ונשים בהריון; אלה עברו להתגורר במנזר רטיסבון שבירושלים. אחת האימהות, ציפורה רוזנפלד, בחרה להישאר בקיבוץ ונהרגה בקרבות. בהמשך הועברו תושבים נוספים לפתח תקווה, ולאחר כניעת כפר עציון ומות רוב מגיניו, יושבו בשכונת גבעת עלייה ביפו, באתר המוכר כיום בשם חורשת עציון.
ביום חמישי ד' אייר תש"ח (13 במאי1948), יום אחד בלבד לפני הכרזת המדינה, נפלו כפר עציון ומגיניו. המגינים, חברים ולוחמי פלמ"ח, נהרגו תוך כדי קרב וחלקם נורו למוות לאחר שנכנעו לכוחות סדירים של צבא ירדן וערביי האזור (ראו: הטבח בכפר עציון). בקרבות גוש עציון נהרגו 242 חברים ולוחמים, ביניהם 21 נשים. ארבעה לוחמים הצליחו להימלט מהקרב. שלושת הקיבוצים האחרים נכנעו והמגינים נשלחו למחנות שבויים בירדן.
הקיבוץ החדש, לאחר 1967
ב-27 בספטמבר1967 (כ"ב באלולה'תשכ"ז) הוקם הקיבוץ מחדש על מקומו של קיבוץ כפר עציון החרב. מייסדי הקיבוץ היו בני המתיישבים הוותיקים, שאליהם הצטרפו חברי תנועת בני עקיבא מישראל ומהתפוצות. המתיישבים שהו במשך מספר שנים בתנאים קשים שכללו דיור זמני בשרידי בסיס ירדני, אספקה קצובה של מים מעיריית חברון, חשמל מגנרטור וכביש גישה לאזור בית שמש, כביש 367, שנפרץ אך לא כוסה באספלט[9].
הקיבוץ החדש תוכנן על ידי משרד האדריכלים בר-הרשקוביץ.
הקיבוץ מונה היום כ-230 משפחות. מקורות הפרנסה העיקריים הם:
שלוש חוות של רביית תרנגולי הודו ביחד עם שותפות במדגרה לאפרוחים של תרנגולי הודו עם קבוצת יבנה. המדגרה היא הגדולה ביותר במזרח התיכון.
מופת עציון, חברה למחקר ופיתוח של מיגון קרמי בליסטי.
על מורדות הגבעה שעליה שכן כפר עציון הישן נטוע גן זיכרון, ובו בית אחד ששרד מהקיבוץ שחרב וחזית של בית חווה ("המנזר הגרמני") שהקימו ב-1928 נזירים ממנזר דורמיציון בירושלים ובו התגוררו ראשוני גוש עציון. בגן ניצב בית עדות למורשת גוש עציון, ובו מוזיאון לתולדות ההתיישבות בגוש עציון וחיזיון אור-קולי שמספר את ההיסטוריה של האזור. באותו "מנזר גרמני" ששוחזר קיים ארכיון פעיל שמתעד את כל המסמכים והממצאים של גוש עציון ועוקב אחר פרסומים חדשים. הארכיון מהווה מרכז לחוקרים וסטודנטים שחוקרים את תולדות המקום.