רובסון-קאנו התחיל את הקריירה שלו בקבוצת הילדים של ארסנל כשהיה בן 10. כשהיה בן 15 הצטרף למחלקת הנוער של רדינג אותה ניהל אז ברנדן רוג'רס לימים מאמנו של רובסון-קאנו בקבוצה הבוגרת. ביולי 2007 חתם לשנתיים במועדון. רובסון-קאנו ערך את הופעת הבכורה שלו בקבוצה הבוגרת במשחקי גביע השלום 2007 שנערכו בקוריאה הדרומית. ב-5 בינואר2008 ערך את הופעת הבכורה הרשמית שלו כאשר עלה מהספסל במשחק הגביע נגד טוטנהאם הוטספר. ב-30 בינואר 2008 הצטרף לסאות'אנד יונייטד בהשאלה עד סוף העונה. הוא ערך את הופעת הבכורה שלו במועדון שלושה ימים מאוחר יותר בתיקו 2-2 נגד לייטון אוריינט וכבש את שער הבכורה שלו בקריירה נגד נוטינגהאם פורסט. עד לסיום העונה הבקיע 3 שערים ב-8 משחקים. בתחילת עונת 2008/2009 הושאל מחדש לסאות'אנד בה שיחק עד נובמבר של אותה עונה. ב-26 בינואר2009 הצטרף לסווינדון טאון בעסקת השאלה עד לסיום העונה. בסיום העונה חזר לרדינג ולאחר שהרשים את אנשי המועדון בתקופת השאלתו, הוא האריך את חוזהו במועדון עד שנת 2011.
בעונת 2009/2010 מונה ברנדן רוג'רס כמאמנה החדש של רדינג. במהלך משחקי טרום-עונה הרשים כאשר כבש חמישה שערים. במהלך העונה הראשונה שלו ברדינג הוא רשם 18 הופעות כאשר רק ב-4 מתוכן הוא פתח. בעונת 2010/2011 רובסון-קאנו ביסס את מקומו בהרכב המועדון. ב-24 באוגוסט2010 הבקיע את שער הבכורה שלו במועדון נגד נורת'המפטון טאון במסגרת גביע הליגה האנגלי. כעבור חודש הבקיע את שערו הראשון בליגה בניצחון 0–3 נגד ברנסלי. בסיום העונה סיים את חוזהו ולמרות התעניינות מצדם של מילוול ופורטסמות', הוא חתם על חוזה חדש לשלוש שנים נוספות במועדון. באוגוסט 2011 עזב את המועדון שיין לונג מי שהיה החלוץ המוביל של רדינג ורובסון-קאנו הוסב לעמדת החלוץ, אך בעקבות פציעתם של שחקני הכנף רובסון-קאנו חזר לעמדתו המקורית. בסיום העונה העפילה רדינג לפרמייר ליג. לאחר חזרה של רדינג לפרמייר ליג, רובסון-קאנו התקשה שוב למצוא את מקומו בהרכב ועלה לשחק בעיקר כשחקן מחליף וברוב המשחקים בהם פתח הוא הוחלף. למרות זאת, רובסון-קאנו רשם בעונה זו את מספר השערים הגבוהה ביותר שלו בעונה אחת במשחקי ליגה (7 שערים), ואף סיים במקום השלישי בתחרות "שחקן השנה של המועדון" בעונה זו שנערכה על ידי אוהדי הקבוצה. הוא חתם על חוזה חדש ביולי 2013 ל-3 שנים נוספות. בסיום עונת 2015/2016 רובסון-קאנו עזב את רדינג אחרי 10 עונות.
.jpg)
