כילד, ביילור לא היה תלמיד מוכשר ואפילו פרש מלימודים לפרק זמן מסוים לטובת עבודה בחנות רהיטים, בזמן ששיחק בליגות כדורסל מקומיות. יכולת לימודית לא הולמת השאירה אותו מחוץ לקולג', עד שחבר ארגן לו מלגת לימודים במכללת איידהו, שם היה אמור לשחק כדורסל ופוטבול. לאחר עונה אחת הקולג' פיטר את מאמן הכדורסל והגביל את המלגה, וביילור עבר לאוניברסיטת סיאטל. בשנת 1958 הוביל ביילור את קבוצת הכדורסל של המכללה לגמר אליפות המכללות, אך הפסידה לאוניברסיטת קנטקי בתוצאה 72–84. בשתי עונותיו בסיאטל רשם ממוצעים של 31.2 נקודות ו-19.8 ריבאונדים למשחק.[2]
קריירת משחק
ביילור נבחר בבחירה הראשונה של דראפט ה-NBA לשנת 1958 על ידי קבוצת מיניאפוליס לייקרס, לאחר שסיימה את העונה הקודמת במאזן של 19 ניצחונות ו-53 הפסדים. ביילור חתם בקבוצה על חוזה בגובה 20,000 דולר, סכום גבוה מאוד לאותה תקופה. בעונת 1958/1959, עונת הרוקי שלו, סיים ביילור רביעי בליגה בין הקלעים עם 24.9 נקודות למשחק, שלישי בליגה בריבאונדים עם 15 למשחק, ושמיני בליגה באסיסטים עם 4.1 למשחק. הוא אף קלע שיא של 55 נקודות במשחק יחיד, התוצאה השלישית בטיבה בהיסטוריה באותה העת. ביילור זכה בתואר רוקי השנה ב-NBA והזניק את הלייקרס מהמקום האחרון ישירות לגמר ה-NBA, שם הפסידה לבוסטון סלטיקס בתוצאה 0–4, שהיה ה"סוויפ" הראשון בגמר ה-NBA. במהלך הקריירה שלו סייע ביילור להוביל את הלייקרס לגמר ה-NBA שמונה פעמים, ללא אף זכייה.
ב-1959, בעת ביקור עם קבוצתו בעיר צ'ארלסטון, במדינת וסט וירג'יניה, סירב להופיע במשחק ראווה מול קבוצה מקומית כמחאה על מדיניות ההפרדה הגזעית שהייתה נהוגה באותה העת במדינה. בכך הפך לשחקן ה-NBA הראשון שמחרים משחק במחאה על שוויון זכויות[3].
בעונות 1960/1961 עד 1962/1963 קלע ביילור 34.8, 38.3 ו-34.0 נקודות בממוצע למשחק, בהתאמה. העונה בה קלע 38.3 נקודות למשחק היא עונת השיא לכל שחקן שהוא מלבד וילט צ'מברלין. ביילור, שהיה חלק מכוחות המילואים של ארצות הברית, נקרא לשרת במדינת וושינגטון במהלך אותה עונת שיא, ושיחק בה רק 48 משחקים. עם זאת, קלע באותה עונה סך של למעלה מ-1,800 נקודות. ב-15 בנובמבר1960 קלע ביילור 71 נקודות במשחק, שיא של כל הזמנים באותה עת. כמו כן קלע ביילור 61 נקודות במשחק מספר 5 בגמר ה-NBA של עונת 1962, הישג שעדיין מהווה שיא קליעה לשחקן יחיד במשחק בסדרת גמר ה-NBA. ביילור, לצד וילט צ'מברלין וקובי בראיינט, הוא אחד משלושה שחקנים בלבד בתולדות ה-NBA, שקלעו לפחות 45 נקודות למשחק בארבעה משחקים ברציפות[4].
בעונת 1963/1964 החל ביילור לסבול מבעיות ברכיים, שהגיעו לשיאן בפציעה חמורה בברך בפלייאוף של עונת 1964/1965. הפציעה פגמה ביכולותיו של ביילור, שלא השיג שוב עונות של מעל ל-30 נקודות בממוצע למשחק. הלייקרס הוסיפו להיות כוח מרכזי בליגה, אולם המשיכו לחסות בצלם של הסלטיקס.
ביילור פרש ממשחק תשעה משחקים בתוך עונת 1971/1972, בשל הפציעות המציקות. פרישתו לוותה בשני ציוני דרך אירוניים: ראשית, המשחק הראשון שלאחר פרישתו ממשחק היה הניצחון הראשון של הלייקרס מתוך סדרה של 33 ניצחונות רצופים, הישג שיא בליגה. שנית, בסיומה של אותה עונה זכו הלייקרס באליפות, דבר שביילור לא השיג מעולם. הוא סיים את הקריירה שלו עם סך של 23,149 נקודות, 11,463 ריבאונדים ו-3,650 אסיסטים, ב-846 משחקי עונה סדירה. ביילור נבחר 10 פעמים לחמישיית העונה ו-11 פעמים למשחק האולסטאר. בשנת 1977 נבחר ביילור להיכל התהילה של הכדורסל. בשנת 1996, בחגיגות היובל של הליגה, לאחר ששיחק במשך 14 עונות ב-NBA,[5] נבחר לאחד מ-50 השחקנים הגדולים בתולדות ה-NBA.
לאחר הפרישה
בין השנים 1974–1979 אימן ביילור את קבוצת ניו אורלינס ג'אז, בשתי קדנציות שונות, והקבוצה השיגה תחתיו מאזן כולל של 86 ניצחונות ו-135 הפסדים. בין השנים 1986–2008 שימש כג'נרל מנג'ר של קבוצת לוס אנג'לס קליפרס, אך גם היא התקשתה להציג תחתיו יכולת טובה: לאורך התקופה רשמו הקליפרס שתי עונות בלבד עם מאזן ניצחונות חיובי (1992 ו-2006), והעמידה מאזן כולל של 607 ניצחונות ו-1,153 הפסדים.