Woolley naceu en Lexington, no condado de Fayette, Kentucky, o 29 de abril de 1871,[1] fillo de Lucy McCaw e de Franklin Waters Woolley, nunha familia de tradición política.[2]
Posteriormente traballou como reporteiro en diversos xornais, como o Lexington Leader (1893), o Chicago Trubune (1896-1897) e o New York Word (1897-1905 e 1907-1909),[1] e colaborou na fundación do Club Nacional de Prensa.[2]
En 1915 foi nomeado polo presidenteWoodrow Wilson director da Casa da Moeda dos Estados Unidos, e dirixiu o proceso de emisión das moedas conmemorativas da Exposición Panamá-Pacífico, en San Francisco.[2] En 1916 renunciou a este cargo para participar na campaña de reelección do presidente Wilson, durante a que presidiu a Oficina de Publicidade do Comité Nacional Demócrata.[1] A el atribúeselle o éxito do slogan "Con honra, mantívonos fóra da guerra".[2]
En 1911 Woolley foi o investigador xefe do Comité Stanley, que investigou o asunto da U.S. Steel Corporation e amosouse crítico coa política enerxética dos EEUU.[4] Tamén foi membro do Comité Interestatal de Comercio entre 1917 e 1921.[1][2]
Posteriormente exerceu a avogacía no despacho Esch, Kerr, Woolley & Shipe, entre 1929 e 1934, e participou como delegado nas Convencións Nacionais Demócratas de 1936 e de 1940.[1][5]
↑Woolley, R. W. (1920). "What Fuel Conservation Means to America". En The Annals of the American Academy of Political and Social Science. Vol. 87. Xaneiro. Páxinas 112-117.
