A primeira ocupación da zona comezou só a principios do século XVI por impulso do conde de Conversano Andrea Matteo III Acquaviva d'Aragona. Permitiu que aquí se instalaran unhas corenta familias campesiñas de Noci que cultivasen a terra, coa obriga de entregarlle a décima parte das colleitas.
En 1635 o seu sucesor, o conde Giangirolamo II (1600-1665) ergueu unha pousada con taberna e oratorio e iniciou a urbanización do bosque coa construción dalgunhas casiñas. Á ampliación do núcleo urbano axudou a abundancia de sedimentos calcáreos, cársticos e calcáreos, e o permiso do conde para construír vivendas só con muros secos sen o uso de morteiro, que se converterían nos peculiares trulli. Esta obriga de construír casas con pedras secas foi un recurso do conde para evitar pagar impostos ao vicerrei español do Reino de Nápoles. O centro de Alberobello construíuse no leito do antigo río Cana, onde agora está o largo Giuseppe Martelotta.
Alberobello permaneceu como feudo dos Acquaviva de Aragón ata o 27 de maio de 1797, cando o rei Fernando IV de Borbón elevou a pequena aldea á cidade real, liberándoa da servidume feudal dos condes. O 22 de xuño de 1797 foi elixido o primeiro alcalde Francesco Giuseppe Lippolis.
Alberobello é o único núcleo habitado con todo un barrio de trulli. Por iso é considerada a capital cultural dos trulli do Valle d'Itria.
Os Trulli de Alberobello
A historia dos trulli está ligada á Prammatica De Baronibus, un edicto do Reino de Nápoles do século XV que sometía cada novo asentamento a un tributo. En 1481 os condes de Conversano D'Acquaviva D'Aragona desde 1481, propietarios do territorio de Alberobello, impuxeron entón aos veciños que construísen as súas vivendas en seco, sen utilizar morteiros, para que puidesen configurarse como edificios precarios e facilmente demolidos.
Tendo que usar só pedras, os campesiños atoparon na forma redonda con teito abovedado autoportante a configuración máis sinxela. Os tellados estaban adornados con pináculos decorativos que representaban a firma do arquitecto (mestre trullaro).