Aguilar de la Frontera é a antiga Ipagrum ibero-romana, involucrada na batalla de Munda, que enfrontou os partidarios de César cos de Pompeio. Precisamente deste período son os seus restos máis antigos, unha necrópole de grandes dimensións. Sobre a etimoloxía do nome existen diferentes versións. Para uns, Ipagrum significaría "campo alto", mentres que outros opinan que a orixe é turdetana-grega, provindo o nome do grego hippos, isto é, cabalo. Actualmente existe no termo de Aguilar un lugar denominado Llano de los Caballos.
Idade Media
A conquista musulmá da cidade fixo que pasara entón a denominarse Bulay ou Poley, quizais derivando do grego. A derrota, o 5 de abril do ano 891, dos seus poboadores cristiáns e das tropas rebeldes fronte ás tropas do emir Abdallah, fixo que a poboación pasara a pertencer á cora de Cabra. Algún tempo máis tarde, no século XI, Poley foi incluída no reino zirí de Granada.
O nome actual de Aguilar foille dado tras a conquista cristiá. Foi o monarca Fernando III o Santo quen a gañou para Castela no ano 1240. O primeiro gobernador cristián foi un portugués procedente dunha familia toledana, Gonzalo Yáñez d'Ovinhal, que a recibiu en forma de Señorío de Aguilar. Gonzalo era fillo de Juan Gómez de Obiñal, rico-home de Portugal, e de María Pérez de Aguilar, filla dos señores da vila de Aguiar en Portugal. Xa con Afonso X é cando a poboación pasa a denominarse Aguilar, nome da familia da nai de Gonzalo, compensando así a este o monarca pola prestación dalgúns servizos. Finalmente, o cualificativo "da fronteira" venlle dado pola súa proximidade á fronteira granadina durante a Baixa Idade Media.
Ao inicio do reinado de Pedro I, Alfonso Fernández Coronel, que recibira só facía uns meses o señorío, revelouse contra o rei. O grito de "Aguilar, Aguilar" fixérase habitual entre os rebeldes en Castela desde principios dese século, así que, reprimida a rebelión, Pedro I decidiu cambiar o nome de Aguilar polo de Monterreal, e o escudo da aguia polo dun rei sentado coa espada desenvaiñada.
Despois das guerras civís castelás, que enfrontan a Pedro I e Henrique II, a vila pasa a pertencer a Gonzalo Fernández de Córdoba. Os séculos XVII e XVIII representan unha etapa de decadencia e crise para a localidade, debido ao forte descenso de poboación ocasionado polas epidemias.
Século XX
Xa no século XX, a represión política que afectou España tras a vitoria das tropas de Franco implicou de cheo a Aguilar, resultando afectados moitos dos seus cidadáns.