En 1869, Jackson fut engagé par l'Union Pacific Railroad pour prendre des clichés des régions bordant la voie ferrée, à des fins publicitaires. En 1871, il participa à l'expédition de l'U.S. government survey (ancêtre de l'actuelle USGS) dans la région de la Yellowstone et des montagnes Rocheuses, expédition dirigée par le géologue Ferdinand Hayden. Le peintre Thomas Moran était également présent dans ce voyage, et les deux artistes travaillèrent de concert pour rapporter de nombreuses photographies de l'Ouest sauvage.
Les photographies de Jackson firent connaître les paysages des Rocheuses aux Américains, notamment la chaîne des Grand Teton, le geyserOld Faithful et le Yellowstone, mais aussi les tribus de ces contrées comme les Utes. Son travail fut déterminant dans la décision de créer le premier parc national américain au Yellowstone en mars 1872.
Jackson exposa ses photographies et ses maquettes des constructions anasazies observées à Mesa Verde lors de l'Exposition universelle de Philadelphie, en 1876. Il ouvrit un studio à Denver dans le Colorado. Dans les années 1890, il fut envoyé par Marshall Field afin de collecter des photographies et des spécimens qui devaient être exposés dans le nouveau musée de la ville de Chicago. Ses documents furent publiés par le magazine Harper's Weekly. Il retourna à Denver et commença une carrière d'éditeur.