Plus à l'est, la route passe par les hameau de Gardiner et de Clintondale. À Highland, elle rencontre la US 9W. Elle forme un multiplex avec celle-ci et traverse le fleuve Hudson sur un pont à péage (uniquement en direction est). La route entre ainsi dans la ville de Poughkeepsie. Elle la traverse en empruntant deux rues parallèles à sens unique. La US 44 se poursuit ensuite vers le nord-est et passe par Pleasant Valley, Millbrook et Amenia, où elle bifurque vers le nord jusqu'à Millerton. Là, elle tourne vers l'est et atteint rapidement la frontière avec le Connecticut.
Connecticut
Après être entrée dans l'état près de Salisbury, la US 44 traverse la localité et se rend à North Canaan, vers le nord-est. À North Canaan, elle s'aligne en direction sud-est jusqu'à Hartford, en passant par Winsted et Canton. À Hartford, elle se rend jusqu'au centre-ville et traverse le fleuve Connecticut en multiplex avec l'I-84 et la US 6. Elle passe ensuite au nord de East Hartford et est parallèle à l'I-84 puis, à l'I-384. À la fin de cette autoroute, la US 44 prend le relais pour relier le nord-est de l'état. Elle passe par des zones très rurales de l'est du Connecticut avant d'atteindre Putnam. Elle rencontre l'I-395 et poursuit vers l'est jusqu'à la frontière avec le Rhode Island.
Rhode Island
La US 44 entre au Rhode Island au sud-ouest de Burrillville. Elle suit un tracé vers l'est et le sud-est jusqu'à Providence. Elle atteint le centre-ville de Providence et l'I-195. C'est en multiplex avec celle-ci qu'elle traverse la rivière Seekonk et qu'elle entre à East Providence. Un peu plus à l'est, la route atteint la frontière avec le Massachusetts, après avoir parcouru 26,2 miles (42,2 km) dans l'état.
