PROFILPELAJAR.COM

Triangulene

Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus.
Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus.

La mise en forme de cet article est à améliorer ().

La mise en forme du texte ne suit pas les recommandations de Wikipédia : il faut le « wikifier ».

Comment faire ?

Les points d'amélioration suivants sont les cas les plus fréquents. Le détail des points à revoir est peut-être précisé sur la page de discussion.

  • Les titres sont pré-formatés par le logiciel. Ils ne sont ni en capitales, ni en gras.
  • Le texte ne doit pas être écrit en capitales (les noms de famille non plus), ni en gras, ni en italique, ni en « petit »…
  • Le gras n'est utilisé que pour surligner le titre de l'article dans l'introduction, une seule fois.
  • L'italique est rarement utilisé : mots en langue étrangère, titres d'œuvres, noms de bateaux, etc.
  • Les citations ne sont pas en italique mais en corps de texte normal. Elles sont entourées par des guillemets français : « et ».
  • Les listes à puces sont à éviter, des paragraphes rédigés étant largement préférés. Les tableaux sont à réserver à la présentation de données structurées (résultats, etc.).
  • Les appels de note de bas de page (petits chiffres en exposant, introduits par l'outil «  Source ») sont à placer entre la fin de phrase et le point final[comme ça].
  • Les liens internes (vers d'autres articles de Wikipédia) sont à choisir avec parcimonie. Créez des liens vers des articles approfondissant le sujet. Les termes génériques sans rapport avec le sujet sont à éviter, ainsi que les répétitions de liens vers un même terme.
  • Les liens externes sont à placer uniquement dans une section « Liens externes », à la fin de l'article. Ces liens sont à choisir avec parcimonie suivant les règles définies. Si un lien sert de source à l'article, son insertion dans le texte est à faire par les notes de bas de page.
  • La présentation des références doit suivre les conventions bibliographiques. Il est recommandé d'utiliser les modèles {{Ouvrage}}, {{Chapitre}}, {{Article}}, {{Lien web}} et/ou {{Bibliographie}}. Le mode d'édition visuel peut mettre en forme automatiquement les références.
  • Insérer une infobox (cadre d'informations à droite) n'est pas obligatoire pour parachever la mise en page.

Pour une aide détaillée, merci de consulter Aide:Wikification.

Si vous pensez que ces points ont été résolus, vous pouvez retirer ce bandeau et améliorer la mise en forme d'un autre article.

Triangulène
Image illustrative de l’article Triangulene
Identification
Nom UICPA 4H,8H-Dibenzo[cd,mn]pyrène
Propriétés chimiques
Formule C22H12  [Isomères]
Masse molaire[1] 276,330 7 ± 0,018 4 g/mol
C 95,62 %, H 4,38 %, 276.338
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

 Le triangulène (également connu sous le nom d'hydrocarbure de Clar) est le plus petit polybenzénoïde dont l'état fondamental est triplet. Il existe sous forme de biradical de formule chimique C22H12[2]. Son existence a été initialement proposée par le chimiste tchèque Erich Clar en 1953[3]. Sa première synthèse confirmée a été publiée dans le numéro de de Nature Nanotechnology, dans le cadre d'un projet mené par les chercheurs David Fox et Anish Mistry de l'Université de Warwick, en collaboration avec IBM[4]. D'autres tentatives menées par des chercheurs japonais n'ont abouti qu'à la synthèse de dérivés de triangulène substitués[5].

Une synthèse en six étapes a permis d'obtenir deux isomères du dihydrotriangulène, qui ont ensuite été déposés sur un support de xénon ou de cuivre. Les chercheurs ont utilisé un microscope à effet tunnel combiné à un microscope à force atomique (STM/AFM) pour éliminer les atomes d'hydrogène individuellement. La molécule de triangulène synthétisée est restée stable pendant quatre jours sous vide poussé et à basse température, ce qui a permis aux scientifiques de la caractériser (également par STM/AFM)[4].

[n]Triangulènes

Le triangulène, tel que défini ici, appartient à la classe plus large des [n]triangulènes, où n représente le nombre d'hexagones le long d'une arête de la molécule. On peut donc également désigner le triangulène par le terme [3]triangulène.

Théorie

Une description des orbitales moléculaires des [n]triangulènes par le modèle TB prédit [6] que les [n]triangulènes ont ( n − 1) électrons non-appariés, associés à ( n − 1) états non-liants. Lorsque les interactions électron-électron sont prises en compte, la théorie prédit [6],[7],[8] que le nombre quantique de spin total S de l'état fondamental des [n]triangulènes est S = n − 1/2 Ainsi, on prévoit que les [3]triangulènes auront un spin total S = 1 à l'état fondamental. L'interaction d'échange intramoléculaire dans le triangulène, qui détermine la différence d'énergie entre l'état fondamental S = 1 et le premier état excité S = 0 est prédit comme étant le plus grand [9] parmi tous les diradicaux d'hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP), en raison du recouvrement maximal des fonctions d'onde des électrons non-appariés.

Le spin de l'état fondamental des [n]triangulènes peut par ailleurs être rationalisé [6] à l'aide d'un théorème [10] énoncé par Elliot H. Lieb, qui relie, pour un réseau bipartite, le spin de l'état fondamental du modèle de Hubbard à demi-remplissage au déséquilibre du sous-réseau.

Expériences

En 2021, les synthèses de [n]triangulènes avec n = 3, [4] 4, [11] 5 [12] et 7 [13] ont été décrites. La synthèse de dimères de [3]triangulène a également été rapportée[14].

Hétéro-triangulènes

Le squelette du triangulène sert aussi de référence pour la nomenclature de différents analogues au sein desquelles un ou plusieurs atomes de carbone ont été remplacés par des hétéro-éléments. On parle alors d'hétéro-triangulènes. Le phosphangulène est un exemple de tel composé apparenté.

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Triangulene » (voir la liste des auteurs).
  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ « triangulene | C22H12 | ChemSpider », www.chemspider.com (consulté le )
  3. ↑ Ball, « Elusive triangulene created by moving atoms one at a time », Nature, vol. 542, no 7641,‎ , p. 284–285 (PMID 28202993, DOI 10.1038/nature.2017.21462, Bibcode 2017Natur.542..284B, S2CID 4398214)
  4. ↑ a b et c Pavliček, Mistry, Majzik et Moll, « Synthesis and characterization of triangulene », Nature Nanotechnology, vol. 12, no 4,‎ , p. 308–311 (PMID 28192389, DOI 10.1038/nnano.2016.305, Bibcode 2017NatNa..12..308P, lire en ligne)
  5. ↑ Morita, Suzuki, Sato et Takui, « Synthetic organic spin chemistry for structurally well-defined open-shell graphene fragments », Nature Chemistry, vol. 3, no 3,‎ , p. 197–204 (PMID 21336324, DOI 10.1038/nchem.985, Bibcode 2011NatCh...3..197M)
  6. ↑ a b et c Fernández-Rossier et Palacios, « Magnetism in Graphene Nanoislands », Physical Review Letters, vol. 99, no 17,‎ (PMID 17995364, DOI 10.1103/PhysRevLett.99.177204, Bibcode 2007PhRvL..99q7204F, arXiv 0707.2964, hdl 10045/25254, S2CID 9697828)
  7. ↑ Wang, Meng et Kaxiras, « Graphene NanoFlakes with Large Spin », Nano Letters, vol. 8, no 1,‎ , p. 241–245 (PMID 18052302, DOI 10.1021/nl072548a, Bibcode 2008NanoL...8..241W)
  8. ↑ Güçlü, Potasz, Voznyy et Korkusinski, « Magnetism and Correlations in Fractionally Filled Degenerate Shells of Graphene Quantum Dots », Physical Review Letters, vol. 103, no 24,‎ (PMID 20366221, DOI 10.1103/PhysRevLett.103.246805, Bibcode 2009PhRvL.103x6805G, arXiv 0907.5431, S2CID 18754119)
  9. ↑ Ortiz, Boto, García-Martínez et Sancho-García, « Exchange Rules for Diradical π-Conjugated Hydrocarbons », Nano Letters, vol. 19, no 9,‎ , p. 5991–5997 (PMID 31365266, DOI 10.1021/acs.nanolett.9b01773, Bibcode 2019NanoL..19.5991O, arXiv 1906.08544, S2CID 195218794)
  10. ↑ Lieb, « Two theorems on the Hubbard model », Physical Review Letters, vol. 62, no 10,‎ , p. 1201–1204 (PMID 10039602, DOI 10.1103/PhysRevLett.62.1201, Bibcode 1989PhRvL..62.1201L)
  11. ↑ Mishra, Beyer, Eimre et Liu, « Synthesis and Characterization of π-Extended Triangulene », Journal of the American Chemical Society, vol. 141, no 27,‎ , p. 10621–10625 (PMID 31241927, DOI 10.1021/jacs.9b05319, S2CID 195696890, lire en ligne)
  12. ↑ Su, Telychko, Hu et Macam, « Atomically precise bottom-up synthesis of π-extended [5]triangulene », Science Advances, vol. 5, no 7,‎ (PMID 31360763, PMCID 6660211, DOI 10.1126/sciadv.aav7717, Bibcode 2019SciA....5.7717S)
  13. ↑ Mishra, Xu, Eimre et Komber, « Synthesis and characterization of [7]triangulene », Nanoscale, vol. 13, no 3,‎ , p. 1624–1628 (PMID 33443270, DOI 10.1039/d0nr08181g, S2CID 231605335)
  14. ↑ Mishra, Beyer, Eimre et Ortiz, « Collective All-Carbon Magnetism in Triangulene Dimers », Angewandte Chemie International Edition, vol. 59, no 29,‎ , p. 12041–12047 (PMID 32301570, PMCID 7383983, DOI 10.1002/anie.202002687, arXiv 2003.00753)
v · m
2 cycles
3 cycles
4 cycles
5 cycles
6 cycles et plus

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.