Chrysène

Chrysène

Structure du chrysène
Identification
Nom UICPA chrysène
Synonymes

1,2-benzophénanthrène
1,2,5,6-dibenzonaphthalène

No CAS 218-01-9
No ECHA 100.005.386
No CE 205-923-4
PubChem 10457109
ChEBI 51687
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C18H12  [Isomères]C18H12
Masse molaire[2] 228,287 9 ± 0,015 2 g/mol
C 94,7 %, H 5,3 %,
Susceptibilité magnétique 167×10-6 cm3·mol-1[1]
Propriétés physiques
T° fusion 258,25 °C [3]
T° ébullition 448,05 °C [3]
Solubilité 0,002 g·l-1 à 25 °C [4]
Masse volumique 1,274 g·cm-3 (solide,20 °C) [4]
Pression de vapeur saturante 0,013 μbar à 77,7 °C [4]
Thermochimie
Cp 235,3 J·mol-1·K-1 (gaz,25 °C) [3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace [6]
Paramètres de maille a = 8,367 Å

b = 6,214 Å
c = 25,183 Å
β = 115,70 ° [6]

Précautions
SGH[8]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H341, H350, H410, P201, P273, P281, P308, P313 et P501
Transport
   3077   
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[7]
Écotoxicologie
DL50 320 mg·kg-1 (souris, i.p.) [9]
LogP 5,86 [4]
Composés apparentés
Isomère(s) benzo(a)anthracène,
benzo(c)phénanthrène,
tétracène, triphénylène.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le chrysène Écouter est un composé chimique de formule C18H12 formé de quatre noyaux benzéniques fusionnés. C'est un constituant naturel du goudron, à partir duquel il fut isolé et caractérisé pour la première fois ; on le trouve également dans la créosote (obtenue par distillation du goudron), un conservateur du bois utilisé notamment sur les traverses des voies ferrées. Les cristaux de chrysène pur sont incolores, mais il n'est pas facile à séparer du tétracène, lequel a une couleur dorée, ce qui est à l'origine du nom chrysène, issu du grec ancien χρύσoς qui désignait l'or.

Comme la plupart des HAP, le chrysène présente une forte fluorescence aux ultraviolets[10].

Il est utilisé comme sensibilisateur de fluorescence, dans certaines teintures, ainsi que pour réaliser des filtres UV.

Le chrysène est considéré être cancérogène pour l'homme.

Notes et références

  1. ↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ , p. 1991-1998
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b et c (en) « Chrysene », sur NIST/WebBook, consulté le 29 juin 2009
  4. ↑ a b c et d Entrée « Chrysene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 29 juin 2009 (JavaScript nécessaire)
  5. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 384 p. (ISBN 0-88415-859-4)
  6. ↑ a et b (en) D.E. Zacharias, K. Prout, C.B. Myers et J.P. Glusker, « Structure and molecular orbital studies of potentially mutagenic methylchrysenes and their [pi]-[pi]* electron donor-acceptor molecular complexes », Acta Crystallographica, vol. 47, no 1,‎ , p. 97-107
  7. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » [archive du ], sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  8. ↑ a et b SIGMA-ALDRICH
  9. ↑ (en) « Chrysène », sur ChemIDplus, consulté le 29 juin 2009
  10. ↑ Susan Budavari, The Merck Index, 12e édition, Whitehouse Station, New Jersey, USA, 1996 (ISBN 0911910-12-3).

Articles connexes

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