À l'époque, l'entreprise vendait des marchandises sèches provenant d'Europe. En 1870, le magasin déménage sur la côte de la Fabrique, où il est toujours. Le siège social s'y trouve aussi. Les années 1950 vont amener la transformation du magasin en centre de mode, tandis que les années 1960 verront naître les trois premières marques de commerce de La Maison Simons : Twik, Le 31 et la Contemporaine.[citation nécessaire]
En automne 2018, La Maison Simons a instauré le marché en ligne Fabrique 1840 qui offre de manière exclusive des produits d'artisans canadiens[3].
En 2019, La Maison Simons lance le programme Vision qui met de l'avant le développement durable dans la fabrication de ses produits[4].
En automne 2019, La Maison Simons a réservé un espace dans plusieurs de ses magasins pour des vêtements d'occasion de différentes marques afin de répondre au goût pour le vintage et à la conscience écologique de sa clientèle Twik[5].
Afin de suivre la demande croissante des achats en ligne, l'entreprise a investi une somme de 215 millions de dollars dans un nouveau centre de distribution robotisé en 2019[6]. Situé à Québec, ce centre est devenu complètement fonctionnel au printemps 2021[6].
En 2021, La Maison Simons fête ses 181 années d'activités et figure désormais comme la plus vieille entreprise familiale privée au Canada[7].
Le 15 mars 2022, Simons annonce que Bernard Leblanc est le nouveau président et chef de la direction. C'est la première fois, après cinq générations, que l’entreprise n'est pas dirigée par un membre de la famille[8]. Afin de veiller sur les valeurs de la Maison Simons, l'ancien p.-d.g. et successeur, Richard Simons, garde un poste clé dans le conseil consultatif de l'organisation[9].
Le 21 mars 2024, La Maison Simons ouvre une nouvelle succursale à Halifax. D'une grandeur de 5 200 mètres carrés, la boutique a été construite et aménagée avec près de 20 millions de dollars de budget[10].
Marques de commerce
La Maison Simons compte huit marques de commerce :
Twik vise les adolescentes et les jeunes femmes,
La Contemporaine pour les femmes de 30 à 65 ans,
Icône pour les jeunes femmes de carrière,
iFiv5 offre des vêtements sport pour femmes et pour hommes,
Une rue a été nommée en juillet 2018 dans la ville de Québec en l'honneur du fondateur de l'entreprise. La rue John-Simons est situé dans le quartier Des Châtels dans l'Arrondissement de la Haute Saint-Charles dans le secteur de l'Expace Innovation Chauveau où un centre de distribution de cette entreprise est présent[12]