Shane Olivea est sélectionné en 209e choix lors du septième tour de la draft 2004 de la NFL par les Chargers de San Diego. Les spécialistes et consultants de la draft l'annoncent comme un très probable choix de troisième tour. Néanmoins, il se blesse à un muscle pectoral une semaine avant le début de la draft et de nombreuses équipes le rayent de leur liste. Néanmoins, A. J. Smith(en), directeur du personnel professionnel des Chargers de San Diego, le sélectionne avec un de ses derniers choix de draft.
Dès son arrivée, il est titulaire au poste d'offensive tackle et il va occuper ce poste pendant quatre saisons. En , il signe une prolongation de contrat de six ans d'une valeur de vingt millions de dollars. Grâce à ses performances et à L'aventure avec San Diego prend brusquement fin le lorsqu'il est libéré de l'équipe après avoir été contrôlé, pour une seconde fois, positif à un test de drogue[3].
Le , il signe avec les Giants de New York mais le , il est placé sur la liste des réservistes à la suite d'une blessure au dos. Il sera libéré quelques jours plus tard, sa blessure nécessitant une intervention chirurgicale. Il ne joue aucun match professionnel durant deux saisons.
Au cours de sa carrière de joueur, Olivea a développé une dépendance aux analgésiques. Il a déclaré qu'il avait pris jusqu'à 125 pilules de Vicodin en une journée. Il s'est enregistré au Betty Ford Center en 2008 et y a passé 89 jours en traitement. En 2015, Olivea est retournée dans l'État de l'Ohio pour terminer son baccalauréat[4].
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