En 2016, il gagne la première étape du Critérium international en Corse. Son Tour de France est rendu difficile par une chute qui lui a causé une fracture des doigts à la main droite. Il termine l'épreuve en se classant dernier au classement général et dans le top 10 de la dernière étape à Paris. Après avoir récupéré de ses blessures sur le Tour, il remporte deux étapes et le classement par points du Tour de Toscane. Le mois suivant, il remporte sa deuxième victoire consécutive sur Paris-Bourges.
Le 7 mars 2017, il s'adjuge au sprint la troisième étape de Paris-Nice, sa première victoire sur le circuit World Tour. Après une première participation au Tour d'Italie, il gagne ensuite lors du Tour de Slovénie et du Czech Cycling Tour deux étapes et le classement par points. En septembre, il remporte le Tour de Münster à la photo-finish. En octobre, il gagne quatre des six étapes du Tour de Turquie .
Il commence sa saison 2018 au Tour Down Under, souffrant d'un rhume[8]. Après avoir abandonné Paris-Nice en raison d'une maladie[9], il termine deuxième de la première étape du Tour de Catalogne. En mai, il gagne ses premiers succès sur un grand tour lors du Tour d'Italie. Il s'impose au sprint à Praia a Mare lors de la septième étape, puis lors de la douzième étape à Imola et de la dernière étape à Rome[10]. Par la suite, il gagne le Tour de Cologne et trois nouvelles étapes du Tour de Turquie.
2020-2021 : l'un des meilleurs sprinteurs du monde chez Deceuninck-Quick Step
En 2020, devant faire face depuis plusieurs saisons à la concurrence de Peter Sagan et Pascal Ackermann chez Bora, il rejoint Deceuninck-Quick Step où il remplace le sprinteur Elia Viviani[11]. Dès son premier jour de course, il s'impose sur la première étape du Tour Down Under, puis récidive neuf jours plus tard en gagnant la Race Torquay. En mars, il est sanctionné de 40 points au classement UCI pour avoir donné des coups d'épaules à Nairo Quintana lors du final de la 3e étape de Paris-Nice[12]. Bennett qui a chuté dans le final[13], n'a pas pris le départ de la course le lendemain[14]. La compétition s'arrête après cette course en raison de la pandémie de Covid-19. En juillet, pour sa reprise, il participe au Tour de Burgos, où il remporte la quatrième étape devant Arnaud Démare, à la suite d'une chute à l'avant du peloton dans le dernier kilomètre. Le mois suivant, il gagne la 3e étape du Tour de Wallonie. Après quatre ans d'absence, il fait son retour sur le Tour de France où il brille en remportant deux étapes (dont celle des Champs Élysées) et le maillot vert après une lutte contre Peter Sagan vainqueur à sept reprises du classement par points. Il devient le sixième cycliste irlandais à gagner une étape au Tour de France et le deuxième, après Seamus Elliott, à remporter une étape sur les trois grands tours. Il est également le deuxième cycliste irlandais à gagner le maillot vert après Sean Kelly (vainqueur en 1982, 1983, 1985 et 1989)[15],[16],[17]. Le 23 octobre, il remporte la 4e étape du Tour d'Espagne[18],[19]. Il franchit à nouveau la ligne en premier lors de la 9e étape, mais est déclassé au profit de Pascal Ackermann en raison d'un coup d'épaule irrégulier sur Emīls Liepiņš dans le dernier kilomètre[20]. Dans la dernière étape, il s'incline de justesse face à Ackermann, échouant ainsi à remporter une victoire d'étape lors de la dernière étape de chaque grand tour, après ses succès lors de la dernière journée sur le Giro 2018 et le Tour 2020[21],[22].
Comme la saison précédente, Sam Bennett semble être bien parti pour être le sprinteur dominant de la saison 2021. Il commence sa saison par deux succès d'étapes sur le Tour des Émirats arabes unis et deux autres sur Paris-Nice. Il décroche ensuite la victoire sur la Classic Bruges-La Panne, sa première sur une classique du World Tour. Il est ensuite battu de justesse par Jasper Philipsen sur le Grand Prix de l'Escaut, puis remporte deux étapes et le classement par points du Tour de l'Algarve. Mais sa relation avec Deceuninck-QuickStep s'est effondrée avant le Tour de France, le manager Patrick Lefevere doutant de la gravité d'un problème de genou qui a empêché Bennett de participer au Tour. Celui-ci a également critiqué publiquement son coureur, remettant en question sa force mentale et son honnêteté[23],[24],[25]. Leurs relations se sont détériorées après qu'il a été confirmé que Bennett reviendrait dans son ancienne équipe Bora-Hansgrohe en 2022 et que Deceuninck-Quick Step ait été obligé de payer l'intégralité de son salaire pour la saison 2021[26].
2022-2023 : de retour chez Bora-Hansgrohe
En 2022, il fait son retour au sein de l'équipe Bora-Hansgrohe pour un contrat de deux ans, tout comme son coéquipier Shane Archbold. Pour son premier jour de course, il passe proche de la victoire en terminant deuxième derrière Jasper Philipsen de l'étape inaugurale du Tour des Émirats arabes unis. La suite de sa première partie est plus décevante, avec son nouveau train composé de Ryan Mullen, Shane Archbold et Jonas Koch. Il doit attendre le mois de mai et une victoire en World Tour sur l'Eschborn-Francfort pour enfin lancer son année. Il enchaine ensuite les tops 5. Lors du Tour d'Espagne, il remporte coup sur coup les deuxième et troisième étapes. Alors qu'il est à la lutte pour remporter le maillot vert du classement par points, il est testé positif au SARS-CoV-2 avant le départ de la dixième étape et est donc non-partant[27]. Il termine sa saison sur une troisième place sur Paris-Tours.
↑Jonny Long, « Pascal Ackermann pips Sam Bennett in stage 18 sprint as Roglič seals Vuelta a España », Cycling Weekly, (lire en ligne, consulté le )
↑« Vuelta a España – Stage 18 Highlights – Cycling – Eurosport », YouTube, (lire en ligne, consulté le ) :
« Just a wheelrim involved between the pair of then, Sam Bennett not quite coming to get that hat-trick he'd been searching for of last day wins on all the Grand Tours. »