La saison 2008-2009 du Werder Brême est la 28e saison consécutive du club au plus haut niveau. Pour cette saison, le Werder est engagé en Ligue des champions, grâce à sa place de vice-champion acquise l'année précédente.
Au terme d'une saison en demi-teinte, le Werder a été finaliste de la Coupe UEFA, s'inclinant contre le Chakhtior Donetsk après les prolongations, sur le score de deux buts à un.
Résumé de la saison
Le mercato
Après le départ du cadre et du leader Tim Borowski pour le Bayern Munich, comme l'avait été celui de Miroslav Klose, le Werder fait le pari de la jeunesse, avec les arrivées de Said Husejinović, jeune international bosniaque et de Niklas Andersen. Ivan Klasnić arrivant au terme de son contrat, Brême choisit le PéruvienClaudio Pizarro, ancien de la maison, pour le remplacer.
En championnat
Après deux matches nuls, le Werder concède sa première défaite contre le Borussia Mönchengladbach. Lors de la 4e journée, Brême signe sa première victoire, et avec la manière face à l'Energie Cottbus (3 buts à 0). Le 20 septembre, lors du choc face au champion en titre bavarois, les coéquipiers de Frank Baumann se montrent impressionnants de facilité et de justesse, inscrivant pas moins de 5 buts au pauvre Michael Rensing. En fin de rencontre, l'ancien brêmois Tim Borowski réduira l'écart, et portera le score à 5-2.
Le club allemand semble donc avoir véritablement lancé sa saison, lancement confirmé par une nouvelle victoire contre le surprenant leader, le 1899 Hoffenheim, sur le gros score de 5 buts à 4. Mais une large défaite à Stuttgart, puis deux résultats décevants contre Dortmund et Hanovre stoppent l'avancée. À la 10e journée, le Werder Brême occupe la deuxième partie de tableau.
En Coupe d'Europe
En Ligue des champions, le Werder entame mal sa campagne européenne, concédant le match nul face au modeste club chypriote de l'Anorthosis Famagouste. La deuxième rencontre se termine sur le même score, mais cette fois-ci face au favori du groupe, l'Inter Milan. Troisième match, troisième nul, qui place le Werder à la troisième place. Après une écrasante défaite concédée à domicile contre le Panathinaïkos, le Werder voit ses chances d'accéder aux huitièmes de finale s'amenuiser. Pas capable de battre Famagouste pour garder ses cartes en main, Brême dit au soir de la 5e journée définitivement adieu à la Ligue des Champions. Encore en jeu pour être renversé en Coupe UEFA, le Werder doit gagner chez lui face à l'Inter, et compter sur une défaite de l'Anorthosis. Tout se décante à l'heure de jeu, grâce au but de Claudio Pizarro (63e), mais aussi de Giorgos Karagounis au Stade Olympique d'Athènes. Le deuxième but inscrit par Markus Rosenberg confortait le Werder dans sa nouvelle position, celui de Zlatan Ibrahimović ne changeant rien au résultat final.
Le , le Werder Brême dispute son premier match de Coupe UEFA, aux allures de huitièmes de finale de Ligue des Champions. Opposé au 2e du groupe E, le Milan AC, les hommes de Thomas Schaaf obtiennent en fin de match le match nul, consécutif à un but de Diego (84e). Mené 2-0 au match retour, les affaires européennes du Werder semblent pliées, mais deux buts de Pizarro en dix minutes changent la donne. Après avoir passé assez aisément l'obstacle stéphanois, Brême est confronté à l'Udinese Calcio en quart de finale. Pourtant en avance grâce à leur belle victoire acquise au match aller (3-1), les brêmois se font surprendre au match retour, et rejoignent les vestiaires a égalité parfaite sur l'ensemble des deux matches. Mais grâce à ses deux principaux atouts offensifs que sont Diego et Pizarro, le Werder termine la rencontre sur le score de 3-3, et atteint les demi-finales. Comme en Coupe d'Allemagne, Brême joue son ticket pour la finale lors du « derby du Nord », face au grand rival hambourgeois. Dominateur dans son Weserstadion, le Werder se fait pourtant surprendre par un but de Piotr Trochowski. Malgré ses attaques répétées sur la cage de Frank Rost, le club de la Weser ne parvient pas à tromper le gardien allemand. C'est donc un exploit que doit faire le Werder à l'HSH Nordbank Arena pour accéder à la grande et dernière finale de la Coupe UEFA. Et cet exploit devient encore plus dur à réaliser quand Ivica Olić, le joueur en forme du HSV, inscrit au quart d'heure de jeu le premier but de la rencontre. Mais c'est sans compter sur le duo de choc sud-américain du Werder, qui fait pencher le score de l'autre côté et qualifie provisoirement le club. À la 83e minute de jeu, le Werder profite d'un corner, occasionné par un boulette en papier[1], pour augmenter son avance, et faire un grand pas vers la finale. Malgré le but du doublé pour Olić, le Werder accède pour la première et dernière fois de son histoire à la finale de la Coupe UEFA.
Le 20 mai, Brême joue quasiment sa saison sur le match, qui pourrait en cas de victoire le qualifier pour la prochaine Ligue Europa. Mais sans son meneur de jeu et créteur brésilien Diego, suspendu après avoir reçu un nouveau carton jaune lors du match précédent, que le Werder se lance dans le match, difficilement. Dominé par le Chakhtior Donetsk, Brême encaisse le premier but de la partie, mais se ressaisit et égalise rapidement, sur une bourde du gardien Pyatov. Dans un match plus équilibré, les deux équipes ne parviennent pas à prendre l'avantage, et doivent se résoudre à disputer les prolongations. Finalement, celles-ci profitent au club ukrainien, qui s'impose 2-1, étant légèrement aidé par l'arbitre Luis Medina Cantalejo qui refusa au cours de la rencontre un but valable de Claudio Pizarro.