Il a été désigné pour arbitrer la finale de la Coupe du monde 2010, le . Cette rencontre a opposé les Pays-Bas à l'Espagne. Un match difficile étant donné la multiplication des fautes par les Néerlandais, qui ont sciemment joué un jeu « rugueux » pour intimider les Espagnols. Howard Webb aura distribué de nombreux cartons jaunes dans ce match. Il détient depuis le record de cartons distribués en finale de coupe du monde avec 14 jaunes et 1 rouge. Malgré de nombreuses critiques sur sa prestation, il considère avoir réussi à tenir les deux équipes et à faire un bon match[2].
Le , lors du quart de finale de la coupe d'Angleterre opposant Tottenham à Bolton, lorsque Fabrice Muamba est victime d'un malaise cardiaque, Webb arrête le match[4].
Il représente de nouveau l'Angleterre à l'occasion de la Coupe du monde 2014 qui se déroule au Brésil.
En , il décide de mettre un terme à sa carrière d'arbitre pour devenir directeur technique de l'association des arbitres de la fédération anglaise de football[5].
↑« Nous pouvons être satisfaits de notre arbitrage étant donné les circonstances et nous avons fait du mieux que nous pouvions », a déclaré Howard Webb quelques jours après la finale. « Ce fut un de nos matches les plus difficiles », « extrêmement dur à gérer, mais cela aurait été le cas pour n'importe quel arbitre » « Dès le début du match, nous avons dû prendre des décisions qui équivalaient clairement à des cartons jaunes », poursuit l'arbitre.
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