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Les Pistons arrivent en finale NBA en 2005, mais sont battus 4 rencontres à 3 par les Spurs de San Antonio.
La saison 2005-2006 est la meilleure sur le plan statistique pour Richard Hamilton. Il est sélectionné pour le NBA All-Star Game 2006 comme remplaçant dans l'équipe de l'est et marque 8 points. En décembre 2006, il marque 51 points face aux Knicks de New York, ce qui reste son record en carrière. Les Pistons s'inclinent contre le Heat de Miami de Dwyane Wade en finale de conférence (4-2).
En 2008, les Pistons échouent encore en finale de conférence est face aux Celtics de Boston (4-2).
Le , il décide de ne pas renouveler son contrat avec les Pistons de Détroit. Hamilton, après ses 9 saisons passées à Detroit, termine 6e meilleur marqueur de l'histoire de la franchise avec 11582 points.
Le , il signe un contrat de trois ans avec les Bulls de Chicago[1]. Il touchera quinze millions de dollars durant cette période.