À l'âge de 13 ans, Olivia Chow immigre avec sa famille hongkongaise au Canada. Ainsi, elle parle aisément deux des langues dominantes dans sa circonscription de Trinity—Spadina, le cantonais et l'anglais.
Membre du conseil municipal de Toronto de 1991 à 2005, elle est l'une des conseillères municipales les plus connues de la ville, œuvrant dans plusieurs domaines politiques dont la pauvreté et l'environnement. Le , à l'issue des élections fédérales, elle remporte un siège de députée à la Chambre des communes dans la circonscription de Trinity—Spadina, sous la bannière du Nouveau Parti démocratique. Elle est réélue aux élections de 2008 et de 2011.
Le , elle annonce sa démission pour présenter officiellement sa candidature à la mairie de Toronto lors des élections municipales du suivant[3]. Avec 23,15 % des voix, elle termine à la troisième place du scrutin, loin derrière John Tory, qui est élu avec 40,23 %.
À la suite de la démission du maire John Tory, elle est élue à la mairie de Toronto le [4]. Son élection, dans une ville historiquement orientée à droite, constitue une surprise. Elle n'obtient cependant qu'une majorité relative de 37,16 % des voix devant 101 autres candidats dans un scrutin où la participation s'élève à 38,5 %[5]. Elle promet en particulier de s'attaquer à la crise du logement qui sévit particulièrement à Toronto. Comme première mesure phare, Olivia Chow a promis de ne pas utiliser les pouvoirs de « maire fort » octroyés à certaines grandes municipalités par le gouvernement de la province de l’Ontario[6].
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