Il se révèle durant la saison 1991 en prenant la troisième place des Universiades d'été de Sheffield. L'année suivante, il se classe sixième de la finale des Jeux olympiques de Barcelone, concourant alors sous la bannière olympique de l'Équipe unifiée de l'ex-URSS. Sélectionné dans l'équipe d'Europe lors de la Coupe du monde des nations disputée en fin de saison à La Havane, l'Ukrainien se classe cinquième du 400 m haies. L'année suivante, il termine sixième des Championnats du monde de Stuttgart.
Le , Oleh Tverdokhleb réalise la meilleure performance de sa carrière en remportant la médaille d'or des Championnats d'Europe d'Helsinki, établissant en 48 s 06 un nouveau record national d'Ukraine et signant le meilleur temps de sa carrière sur la distance. Il devance finalement le Suédois Sven Nylander et le Français Stéphane Diagana.
Le , Oleh Tverdokhleb meurt électrocuté[2] en réparant des câbles électriques au domicile de ses parents, en Ukraine.
