Jean II d'Armagnac est le fils de Jean Ier, comte d'Armagnac, de Fezensac et de Rodez, vicomte de Lomagne et d'Auvillars, et de Béatrix de Bourbon-Clermont, fille de Jean de Charolais et petite-fille de Robert.
Pendant la vie de son père, il porte le titre du seigneur, et par la suite celui de comte de Charolais, qu'il a reçu de la mère, et il administre la Lomagne qu'on lui a donnée en apanage.
Dès 1351 il participe activement aux batailles de la guerre de Cent Ans, en luttant sous le commandement de son père (y compris l'expédition de Provence en 1358, et de Castille en 1361), ou de celui qui est son seigneur pour les terres du Charolais, Philippe, duc de Bourgogne, ou du beau-frère de celui-ci, Jean, duc de Berry, ou du roi lui-même (y compris se produit comme l'intermédiaire entre le roi et les Grandes Compagnies). Il préfère combattre les Grandes Compagnies, plutôt que de réunir une armée nombreuse qu'auraient décimée la peste et la famine.
Comme seigneur de Charolais, il n'est pas obligé, au contraire de son père, de rendre un hommage humiliant à ceux qu'il a combattus pendant plusieurs années, Édouard III, roi d'Angleterre, et son fils, le Prince noir, prince de Galles, d'après les conditions du Traité de Calais. Mais il est le premier, et longtemps le seul, à soutenir l'appel de son père au roi Charles V contre les agissements du prince de Galles, ce qui au bout du compte amène la libération de la Gascogne du joug anglais.
Au début de son règne, le gouvernement du Languedoc lui est confié.
En 1379 il conclut avec Gaston III Fébus, comte de Foix et vicomte de Béarn, une paix consolidée par le mariage de sa fille, Béatrix avec le fils de Gaston Fébus. Ainsi se termine une malheureuse querelle qui, pendant 89 ans, a opposé les deux plus puissantes familles du Midi et amené entre elles des combats presque continuels.
En 1380 il soutient l'insurrection des nobles du comté de Comminges contre Jeanne, leur comtesse, il entre dans le Comminges, s’empare de Jeanne la plaça dans son château d'Auvillars, avant de l’enfermer dans celui de Lectoure.
Mêlé aux intrigues de son beau-frère, le duc de Berry, contre son frère, tout-puissant duc de Bourgogne, Jean II est convoqué à la Cour pour se défendre :
Bertrand, bâtard d'Armagnac († 1403), capitaine du château de Villiers en Armagnac ;[réf. nécessaire]
Gérault, bâtard d'Armagnac (vers 1355), marié en 1377 à Marianne Vermani de Lombardie, Capitaine de la compagnie des Lys (lion de gueule barré sur écu d'argent)[réf. nécessaire].
↑Murielle Gaude-Ferragu, D’or et de cendres : La mort et les funérailles des princes dans le royaume de France au bas Moyen Âge, Presses universitaires du Septentrion, coll. « Histoire et civilisations », (ISBN978-2-7574-2256-4, lire en ligne), chap. II (« Des nécropoles dynastiques »), p. 67–90.