Diphénylzinc

Diphénylzinc
Image illustrative de l’article Diphénylzinc
Structure du diphénylzinc
Identification
No CAS 1078-58-6
No ECHA 100.012.803
No CE 214-082-2
PubChem 517896
ChEBI 51499
SMILES
InChI
Apparence poudre cristallisée blanchâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule C12H10Zn
Masse molaire[2] 219,59 ± 0,03 g/mol
C 65,64 %, H 4,59 %, Zn 29,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion 101 à 108 °C[1]
T° ébullition 280 à 285 °C[1]
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
Danger
H250, H314, EUH014, P280, P310, P301+P330+P331, P305+P351+P338 et P402+P404
NFPA 704[1]
Transport[1]
-
   3393   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le diphénylzinc est un composé organozincique de formule chimique C6H5–Zn–C6H5. Il se présente sous la forme d'une poudre cristallisée blanchâtre pyrophorique qui réagit violemment au contact de l'eau. À l'état solide et hors solution, ce composé existe sous forme de dimères PhZn(μ-Ph)2ZnPh[3].

Le diphénylzinc est disponible dans le commerce. Il peut être préparé en faisant réagir du phényllithium C6H5Li avec du bromure de zinc ZnBr2[4] :

2 C6H5Li + ZnBr2 ⟶ C6H5–Zn–C6H5 + 2 LiBr.

Il peut également être obtenu en faisant réagir du bromure de phénylmagnésium C6H5MgBr avec du chlorure de zinc ZnCl2 ou du diphénylmercure Hg(C6H5)2 avec du zinc[5],[6].

Notes et références

  1. ↑ a b c d e et f « Fiche du composé Diphenylzinc, 98+%  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) Peter R. Markies, Gerrit Schat, Otto S. Akkerman, Friedrich Bickelhaupt, Wilberth J. J. Smeets et Anthony L. Spek, « Coordinational behavior of solvent-free diorganylzinc compounds: the remarkable x-ray structure of dimeric diphenylzinc », Organometallics, vol. 9, no 8,‎ , p. 2243-2247 (DOI 10.1021/om00158a022, lire en ligne)
  4. ↑ (en) David Y. Curtin et John L. Tveten, « Reaction of Diarylzinc Reagents with Aryldiazonium Salts.1 Direct Formation of cis-Azo Compounds », The Journal of Organic Chemistry, vol. 26, no 6,‎ , p. 1764-1768 (DOI 10.1021/jo01065a017, lire en ligne)
  5. ↑ (en) Peter R. Markies, Gerrit Schat, Otto S. Akkerman, F. Bickelhaupt et Anthony L. Spek, « Complexation of diphenylzinc with simple ethers. Crystal structures of the complexes Ph2Zn · glyme and Ph2Zn · diglyme », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 430, no 1,‎ , p. 1-13 (DOI 10.1016/0022-328X(92)80090-K, lire en ligne)
  6. ↑ (en) Guillaume Pelletier, « Diphenylzinc », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ (DOI 10.1002/047084289X.rn01548, lire en ligne)
v · m
Zn(I)
Organozincique Zn2(C5(CH3)5)2
Zn(II)
Organozincique

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