H250 : S'enflamme spontanément au contact de l'air H252 : Matière auto-échauffante en grandes quantités ; peut s'enflammer H260 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables qui peuvent s'enflammer spontanément H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P422 : Stocker le contenu sous … P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Code Kemler : X333 : matière liquide pyrophorique réagissant dangereusement avec l'eau) Numéro ONU : 3394 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE PYROPHORIQUE, HYDRORÉACTIVE Classe : 4.2 Étiquettes : 4.2 : Matières sujettes à l'inflammation spontanée 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
La première synthèse de Zn(CH3)2 publiée remonte à 1849 en Allemagne[4]. On l'obtient en faisant réagir de l'iodure de méthyle CH3I avec du zincmétallique à haute température ou avec un alliagezinc-sodium :
À l'état solide, il se présente sous deux phasescristallinesmonocliniques, une phase ordonnée à basse température et une phase à dislocations bidimensionnelles à température plus élevée, avec des molécules linéaires dont la liaisonZn–C mesure 192,7(6)pm de long[5] ; en phase gazeuse, cette liaison est un peu plus longue, à 193,0(2)pm[6].
Le diméthylzinc a longtemps été utilisé en synthèse organique pour introduire des groupesméthyle sur des composés organiques ou pour synthétiser des composés organométalliques contenant des groupes méthyle. Il a cependant été largement remplacé dans cet usage au laboratoire par les réactifs de Grignard, de manipulation plus simple et surtout moins inflammables. Ils peuvent néanmoins présenter des avantages pour certaines réactions, ce qui les fait encore utiliser dans certaines synthèses[7].
↑ abcde et fEntrée « Dimethyl zinc » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 novembre 2013 (JavaScript nécessaire)
↑(de) E. von Frankland, « Notiz über eine neue Reihe organischer Körper, welche Metalle, Phosphor u. s. w. enthalten », Justus Liebigs Annalen der Chemie, vol. 71, no 2, , p. 213-216 (lire en ligne)DOI10.1002/jlac.18490710206
↑(en) John Bacsa1, Felix Hanke, Sarah Hindley, Rajesh Odedra, George R. Darling, Anthony C. Jones et Alexander Steiner, « The Solid-State Structures of Dimethylzinc and Diethylzinc », Angewandte Chemie International Edition, vol. 50, no 49, , p. 11685-11687 (lire en ligne)DOI10.1002/anie.201105099
↑(en) Arne Haaland, Jennifer C. Green, G. Sean McGrady, Anthony J. Downs, Emanuel Gullo, Mark J. Lyall, Jessima Timberlake, Andrey V. Tutukin, Hans Vidar Volden et Kari-Anne Østby, « The length, strength and polarity of metal–carbon bonds: dialkylzinc compounds studied by density functional theory calculations, gas electron diffraction and photoelectron spectroscopy », Dalton Transactions, vol. 22, , p. 4356-4366 (lire en ligne)DOI10.1039/B306840B
↑(en) Ender Erdik, Organozinc reagents in organic synthesis, Boca Raton, CRC Press, , 411 p. (ISBN0-8493-9151-2, lire en ligne)
↑(en) Mohammad Afzaal, Mohammad A. Malik et Paul O’Brien, « Preparation of zinc containing materials », New Journal of Chemistry, vol. 12, , p. 2029-2040 (lire en ligne)DOI10.1039/B712235G