Sa principale difficulté est l'Alto de Jaizkibel, une montée de 7,8 km à 5,8 % escaladée à deux reprises durant la course. Les coureurs les plus titrés de cette classique sont l'Espagnol Marino Lejarreta et le Belge Remco Evenepoel, vainqueur à trois reprises chacun.
Profil de l'édition 2009 où peuvent être identifiés dans les 75 derniers kilomètres les Altos d'Irurain, de Gaintzurizketa, de Jaizquíbel, de Gaintzurizketa, d'Arkale et de Miracruz dans cet ordre.
Considérée comme la classique des grimpeurs[5], la course a toujours commencé et s'est toujours terminée à Saint-Sébastien. Néanmoins le parcours a évolué selon les éditions, de sorte que son kilométrage total n'est pas le même d’une année à l'autre, bien qu'il soit resté presque toujours autour 230 kilomètres. Sa principale difficulté est Alto de Jaizkibel (classé en 1re catégorie), placé dans les premières éditions à 15 kilomètres de la ligne d'arrivée, avant de progressivement s'en éloigner avec des changements progressifs. Ainsi, dans ces premières éditions, ils ont gravi la pente de Fuenterrabía jusqu'à ce que, pour offrir d'autres alternatives et donner une chance à un autre type de coureur que les grimpeurs, il a été décidé de gravir la pente opposée de Pasajes, mais placée à environ 30 kilomètres de l'arrivée.
Au fil des années, ce changement était insuffisant pour que la sélection se fasse parmi les favoris. On assiste lors de certaines éditions à une situation similaire à celle de Milan-San Remo, avec des groupes de plus de 50 coureurs se disputant la victoire après divers regroupements.
En 2000 un groupe de 53 coureurs est arrivé groupé pour disputer la victoire. À partir de 2001, l'Alto de Gurutze est ajouté (classé en 3e catégorie) après Jaizkibel, remplaçant l'Alto de Gaintzurizketa et laissant Jaizkibel à 32 kilomètres de l'arrivée. Ce changement a d'abord provoqué l'arrivée d'un groupe plus réduit. Cependant, après l'édition 2006 et l'arrivée d'un groupe de 51 coureurs, d'autres d'alternatives sont recherchées et progressivement introduites. En 2008, Gurutze est remplacé par l'enchaînement Gaintzurizketa et Arkale (classé en 2e catégorie), déplaçant Jaizkibel à 38,5 kilomètres de l'arrivée. En 2010, un circuit est ajouté, répétant deux fois la partie difficile de la course (Jaizkibel, Gaintzurizketa et Arkale). En 2014, un autre circuit est introduit à Saint-Sébastien, avec les coureurs passant deux fois par la ligne d'arrivée pour gravir l'alto d'Igueldo (classée en 2e catégorie) à 7 kilomètres de la ligne d'arrivée, mais en repoussant le dernier passage par Jaizkibel, à 53,9 kilomètres de la ligne d'arrivée. Ce dernier changement n'a pas été sans critique car il peut grandement conditionner la course, puisqu'il décourage les attaques lointaines et favorise les grimpeurs, ce qui était censé être évité depuis les premières éditions.
Lors de l'édition 2018, la Classique de Saint-Sébastien continue de parcourir la province de Guipúzcoa au Pays basque jusqu'à la ville de Saint-Sébastien. Le nombre total de cols de montagne est maintenu à 8, dont Alto de Jaizkibel et Arkale qui sont grimpés deux fois afin de provoquer une forte sélection dans la course. Dans les 10 derniers kilomètres, les cyclistes montent le difficile Murgil Tontorra d'une longueur de 1,8 kilomètres à 11,3% puis descendent et terminent sur Saint-Sébastien.
↑Initialement vainqueur de course en 2007, l'Italien Leonardo Bertagnolli a été déclassé en 2014 de tous ses résultats obtenus entre 2003 et 2011. Si certains sites ont réattribué les places vacantes, l'UCI n'a cependant pas officiellement indiqué que c'était le cas. (Voir liste des sanctions).
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