Andrey Kashechkin est la révélation du Tour d'Espagne 2006, où il obtient une victoire d'étape et finit troisième du classement général. Sa complicité avec Alexandre Vinokourov s'est particulièrement exprimée dans la dernière semaine de cette Vuelta lorsqu'il a, grâce à des attaques à répétitions, permis à son coéquipier de distancer Alejandro Valverde, alors promis à sa première victoire sur un grand tour.
En 2007, il dispute le Tour de France. Après un bon début (dans le top 10 du général), son équipe est exclue à la suite du contrôle positif d'Alexandre Vinokourov.
Le , son équipe annonce qu'il a subi un contrôle sanguin positif le 1er août en Turquie, aux transfusions sanguines homologues, le même procédé que son ex-équipier Alexandre Vinokourov. Il est de ce fait immédiatement suspendu jusqu'à l'analyse de l'échantillon B. Celui-ci étant positif, il a été limogé par son équipe.
En , il revient à la compétition à l'occasion des championnats du monde, pour le contre-la-montre et la course en ligne[3]. Il prend la 25e place du contre-la-montre[4] et abandonne sur la course en ligne.
En , on l'annonce en contacts avancés avec l'équipe Lampre[5], avec laquelle il signe finalement en juillet pour le reste de la saison[6]. Son retour officiel à la compétition s'effectue lors du Brixia Tour 2010[7].
Déçu, lors du Tour de France, de ne pas avoir encore disputé un grand tour en 2011, il décide d'un commun accord avec l'équipe Lampre de rompre son contrat[8].
Le , il signe un contrat avec son ancienne équipe Astana et participe au Tour d'Espagne 2011. En 2012, il revient en forme au Critérium du Dauphiné avec notamment une troisième place d'étape. Il est dans la sélection Astana pour le Tour de France, épreuve qu'il dispute pour la première fois depuis 2007. Il s'y classe 78e.
La saison 2013 est décevante. Sans grands résultats au printemps[9], il est pourtant, à nouveau retenu pour le Tour de France. Mais il abandonne dès la 3e étape[10], pour de supposés problèmes digestifs, déclenchant le courroux de ses directeurs sportifs Giuseppe Martinelli[11] et Alexandre Vinokourov[12], révélant de nombreux conflits internes à l'équipe et lui enjoignant de se trouver une nouvelle formation[11]. Et, effectivement, Kashechkin est écarté de l'équipe kazakhe pour la saison 2014[13].
