Plus encore, il s'intègre dans une grande variété de big bands, avec un autre émigré qu'est le batteur Kenny Clarke au sein du Clarke-Boland Big Band), dans le WDR Big Band de Cologne, les formations du pianiste classique atypique Friedrich Gulda, le Jazz Workshop-Ruhr Orchestra, l'Umeå Big Band, le grand orchestre de Peter Helbolzeimer entre autres. Et toute cette activité ne l'empêche pas de semer des disques en tant que leader dans toute l'Europe (sauf en France et dans quelques autres pays du sud dont la culture jazzistique n'est pas très importante).
Héritier direct des maitres de la trompette bebop tels Dizzy Gillespie et Fats Navarro, Benny Bailey se revendique aussi de l'héritage harmonique de Charlie Parker et Miles Davis de la première période, délaissant les pirouettes et exploits techniques pour se consacrer aux audaces mélodiques, tout en leur conférant une certaine douceur affirmée et maitrisée qui évite soigneusement l'écueil et de la mièvrerie et de l'étalage technique, comme l'énoncé simple d'un discours tranquille devenu familier. Mieux qu'un Charlie Ventura oscillant entre middle jazz et bebop, Benny est l'apôtre du « bebop for the people ». Cette tranquillité d'esprit lui vaut d'être recherche comme trompette leader, celui qui cornaque, aiguillonne modérément mais canalise les cuivres fougueux en mal de pyrotechnie instrumentale. Symptomatique est son ancrage européen qui l'a coupé de la carrière glorieuse que certains, peut-être bien moins doués, mais plus visibles chez l'Oncle Sam ont développée.
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