Alimémazine
Identification
Nom UICPA
10-[3-(diméthylamino)-2-méthylpropyl]phénothiazine
Synonymes
Triméprazine
No CAS
84-96-8
No ECHA
100.001.434
No CE
201-577-3
Code ATC
R06 AD01
PubChem
5574
SMILES
InChI
InChI : vue 3D InChI=1/C18H22N2S/c1-14(12-19(2)3)13-20-15-8-4-6-10-17(15)21-18-11-7-5-9-16(18)20/h4-11,14H,12-13H2,1-3H3
Propriétés chimiques
Formule
C 18 H 22 N 2 S [Isomères]
Masse molaire [ 1]
298,446 ± 0,021 g /mol C 72,44 %, H 7,43 %, N 9,39 %, S 10,74 %,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique
antihistaminique • hypnotique • antitussif
Caractère psychotrope
Catégorie
neuroleptique • hypno-sédatif
Unités du SI et CNTP , sauf indication contraire.
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L'alimémazine, commercialisé sous le nom de Théralène, est une substance dérivée de la phénothiazine . Elle possède des propriétés antihistaminiques , hypnotiques , neuroleptiques , anticholinergiques centrale et périphérique et antiémétique .
Ce sont ses capacités antihistaminiques H1 qui la font entrer parmi les médicaments utilisés dans le traitement de l'allergie (surtout contre le prurit )[ 2] , et de l'insomnie permanente. Cet antihistaminique est très sédatif et photosensibilisant .
Pharmacologie
Malgré sa proximité de structure avec la chlorpromazine , elle est peu utilisée comme neuroleptique typique [ 3] .
La demi-vie d'élimination est environ 5 heures[ 4] . La répartition dans le corps est rapide.
Affinité pour le récepteur H1 : Ki= 0,72 nM
Pour les récepteurs à l'acétylcholine mAch: Ki= 38 nM
C'est la phénothiazine ayant l'affinité la plus forte pour le récepteur à l'histamine d'où l'effet très sédatif de la molécule même à faible dose.
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
Notes et références
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk .
↑ (en) « PubChem CID 78032 »
↑ (en) « Drugbank:Trimeprazine »
↑ (en) Hu OY, Gfeller E, Perrin JH, Curry SH, « Relative bioavailability of trimeprazine tablets investigated in man using HPLC with electrochemical detection », J Pharm Pharmacol , vol. 38, no 3, mars 1986 , p. 172–6 (PMID 2871150 )