Alimémazine

Alimémazine
Informations générales
Princeps Théralène
Administration per os
Apparence rose
Identification
No CAS 84-96-8 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.001.434
Code ATC R06AD01
DrugBank DB01246 Voir et modifier les données sur Wikidata
Alimémazine
Image illustrative de l’article Alimémazine
Identification
Nom UICPA 10-[3-(diméthylamino)-2-méthylpropyl]phénothiazine
Synonymes

Triméprazine

No CAS 84-96-8
No ECHA 100.001.434
No CE 201-577-3
Code ATC R06AD01
PubChem 5574
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C18H22N2S  [Isomères]
Masse molaire[1] 298,446 ± 0,021 g/mol
C 72,44 %, H 7,43 %, N 9,39 %, S 10,74 %,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique antihistaminique • hypnotique • antitussif
Caractère psychotrope
Catégorie neuroleptique • hypno-sédatif

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'alimémazine, commercialisé sous le nom de Théralène, est une substance dérivée de la phénothiazine. Elle possède des propriétés antihistaminiques, hypnotiques, neuroleptiques, anticholinergiques centrale et périphérique et antiémétique. Ce sont ses capacités antihistaminiques H1 qui la font entrer parmi les médicaments utilisés dans le traitement de l'allergie (surtout contre le prurit)[2], et de l'insomnie permanente. Cet antihistaminique est très sédatif et photosensibilisant.

Pharmacologie

Malgré sa proximité de structure avec la chlorpromazine, elle est peu utilisée comme neuroleptique typique[3].

La demi-vie d'élimination est environ 5 heures[4]. La répartition dans le corps est rapide.

Affinité pour le récepteur H1 : Ki= 0,72 nM

Pour les récepteurs à l'acétylcholine mAch: Ki= 38 nM

C'est la phénothiazine ayant l'affinité la plus forte pour le récepteur à l'histamine d'où l'effet très sédatif de la molécule même à faible dose.

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « PubChem CID 78032 »
  3. (en) « Drugbank:Trimeprazine »
  4. (en) Hu OY, Gfeller E, Perrin JH, Curry SH, « Relative bioavailability of trimeprazine tablets investigated in man using HPLC with electrochemical detection », J Pharm Pharmacol, vol. 38, no 3,‎ , p. 172–6 (PMID 2871150)